isopropyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)pyrazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isopropyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Isopropyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)pyrazine-2-carboxylate；propan-2-yl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)pyrazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂N₂O₄
• 分子量: 288.251
• InChiKey: BCEBZGHRATUHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)pyrazine-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.99 g的产率得到dipotassium 5-[carboxy(difluoro)methyl]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 5-(DIFLUOROMETHYL)PYRAZINE-2-CARBOXILIC ACID AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 5-(DIFLUOROMÉTHYL)PYRAZINE-2-CARBOXYLIQUE ET D'UN INTERMÉDIAIRE POUR SA PRODUCTION

  摘要：

  5-(二氟甲基)吡啶-2-羧酸是构建5-(二氟甲基)吡啶-2-羧酰胺的原料，后者是具有A类生产抑制作用或BACE1抑制作用的化合物的常见部分结构基团，可以通过脱羧5-[羧基(二氟甲基)甲基]吡啶-2-羧酸来工业上有利地生产，后者可从5-氯吡啶-2-羧酸酯获得。

  公开号：

  WO2013162065A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 isopropyl 5-bromopyrazine-2-carboxylate 在 三甲基溴硅烷 、 锌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl 5-(2-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxoethyl)pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING 5-(DIFLUOROMETHYL)PYRAZINE-2-CARBOXILIC ACID AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDE 5-(DIFLUOROMÉTHYL)PYRAZINE-2-CARBOXYLIQUE ET D'UN INTERMÉDIAIRE POUR SA PRODUCTION

  摘要：

  5-(二氟甲基)吡啶-2-羧酸是构建5-(二氟甲基)吡啶-2-羧酰胺的原料，后者是具有A类生产抑制作用或BACE1抑制作用的化合物的常见部分结构基团，可以通过脱羧5-[羧基(二氟甲基)甲基]吡啶-2-羧酸来工业上有利地生产，后者可从5-氯吡啶-2-羧酸酯获得。

  公开号：

  WO2013162065A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 5-(DIFLUOROMETHYL)PYRAZINE-2-CARBOXILIC ACID AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150087836A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  5-(Difluoromethyl)pyrazine-2-carboxilic acid, which is a raw material for the construction of 5-(difluoromethyl)pyrazine-2-carboxamide, which is a common partial structural motif of the compound having an A production inhibitory action or a BACE1 inhibitory action, can be industrially advantageously produced by decarboxylating 5-[carboxy(difluoro)methyl]pyrazine-2-carboxylic acid, which is obtainable from 5-chloropyrazine-2-carboxylate.

  5-(二氟甲基)吡嗪-2-羧酸是5-(二氟甲基)吡嗪-2-羧酰胺的原材料，后者是一种具有A产生抑制作用或BACE1抑制作用的化合物的常见部分结构基团。该化合物可以通过脱羧5-[羧基(二氟甲基)甲基]吡嗪-2-羧酸来工业优势生产，后者可以从5-氯吡嗪-2-羧酸酯获得。
• Method for producing 5-(difluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid and production intermediate thereof
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US09227942B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  5-(Difluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid, which is a raw material for the construction of 5-(difluoromethyl)pyrazine-2-carboxamide, which is a common partial structural motif of the compound having an Aβ production inhibitory action or a BACE1 inhibitory action, can be industrially advantageously produced by decarboxylating 5-[carboxy(difluoro)methyl]pyrazine-2-carboxylic acid, which is obtainable from 5-chloropyrazine-2-carboxylate.

  5-(二氟甲基)吡咯烷-2-羧酸是构建5-(二氟甲基)吡咯烷-2-羧酰胺的原材料，该胺是具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用的化合物常见的部分结构基团。该化合物可以通过脱羧5-[羧基(二氟甲基)甲基]吡咯烷-2-羧酸来工业上优势生产，该化合物可从5-氯吡咯烷-2-羧酸酯中获得。