7-[1-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,3] triazol-4-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[1-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,3] triazol-4-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)triazol-4-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one；7-[[1-(3-chloro-4-fluorophenyl)triazol-4-yl]methoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₃ClFN₃O₃
• 分子量: 385.782
• InChiKey: BCECEYDPUNIBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 7-[1-(3-chloro-4-fluoro-phenyl)-1H-[1,2,3] triazol-4-ylmethoxy]-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素-三唑类似物的体外抗血浆功效

  摘要：

  通过将7-羟基-4-甲基-香豆素烷基化，然后在7位进行点击化学反应，合成了22种香豆素-三唑衍生物。评估了这些化合物对恶性疟原虫（3D7）的氯喹敏感菌株的体外抗疟原虫活性。化合物9（7- [1-（2，4-二甲氧基-苯基）-1H- [1-3]三唑-4-基甲氧基] -4-甲基-色烯-2-酮）最具活性，IC 50值为0.763±0.0124μg/ mL。此外，化合物20的结构通过单晶X射线衍射表征。鉴于令人印象深刻的结果，我们认为值得验证体外结果 通过评估这些化合物是否能够抑制DNA促旋酶的催化活性，从而防止其超螺旋功能，从而获得抗血浆活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.017