3,4-epi-11,12-dihydroplakortone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,4-epi-11,12-dihydroplakortone B
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5,6a-diethyl-5-[(E,4S)-4-ethyl-2-methyloct-1-enyl]-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: BCHAAOOYNICVBU-HVDVEKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-diethyl-4-ethynyl-2-phenyl-6-vinyl-1,3-dioxane 在 palladium diacetate 、 palladium dichloride 正丁基锂 、 氨 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 sodium 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 copper dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 3,4-epi-11,12-dihydroplakortone B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Plakortone B and Analogs

  摘要：

  Use of a palladium-mediated alkoxycarbonylation/lactonization process provides a variable route to analogs of the plakortones. Four different analogs, including natural plakortone B, have been synthesized via this route.

  DOI：

  10.1021/ol0618656

文献信息

• Synthesis of Plakortone B and Analogs
  作者：M. F. Semmelhack、Richard J. Hooley、Christina M. Kraml

  DOI：10.1021/ol0618656

  日期：2006.11.9

  Use of a palladium-mediated alkoxycarbonylation/lactonization process provides a variable route to analogs of the plakortones. Four different analogs, including natural plakortone B, have been synthesized via this route.