2-azido-2-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-methylpropanamide
• 英文别名: α-azido-isobutyric acid amide；α-Azido-isobuttersaeure-amid；2-Azido-2-methylpropanamide
• 化学式: C₄H₈N₄O
• 分子量: 128.134
• InChiKey: BCIPPFPVNKSDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-methylpropanamide 、 3-(6-胡椒环基)-3-氧代丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到ethyl 1-(1-amino-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种简便的合成方法，该方法通过叠氮乙酰胺与β-酮酸酯和乙酰丙酮的反应来合成（1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物。基于该策略，在无金属条件下由可用试剂制备了1,5-二取代的1,2,3-三唑。开发了用于合成衍生自N-取代的氯乙酰胺的（5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺的一锅方案。

  DOI：

  10.1134/s1070428020080138
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-isobuttersaeure-amid 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-azido-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种简便的合成方法，该方法通过叠氮乙酰胺与β-酮酸酯和乙酰丙酮的反应来合成（1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物。基于该策略，在无金属条件下由可用试剂制备了1,5-二取代的1,2,3-三唑。开发了用于合成衍生自N-取代的氯乙酰胺的（5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺的一锅方案。

  DOI：

  10.1134/s1070428020080138

文献信息

• Iron-Catalyzed Benzene Ring Expansion of α-Azido-N-phenylamides
  作者：Kaijie Wei、Menglu Jiang、Wei Yu、Siyu Liang

  DOI：10.1055/a-1915-7916

  日期：2022.12

  Nitrenoid-mediated C–H insertion and cycloaddition reactions are gaining increasing importance in modern organic synthesis. However, the nitrene-mediated benzene ring expansion, which constitutes a potent tool for breaking the benzene ring, has sparely been explored for synthetic purposes. Herein we report that nitrene cycloaddition to the benzene ring can be enabled intramolecularly by iron catalysis. By using

  Nitrenoid 介导的 C-H 插入和环加成反应在现代有机合成中越来越重要。然而，氮烯介导的苯环扩张是破坏苯环的有效工具，但很少有人探索合成目的。在这里，我们报告了通过铁催化可以在分子内实现与苯环的氮烯环加成。以FeCl 2和N-杂环卡宾SIPr·HCl为催化剂，α-叠氮基-N-苯基酰胺可以转化为1,3-二氢-2 H-azepin-2-ones 通过新的骨架重排获得良好的产量。重排具有级联的氮烯环加成、C-N 裂解、水加成和电环开环。在N-苯环的间位或对位被甲氧基取代的情况下，也可以得到azepin-2-one-稠合咪唑啉酮类。本反应为苯环扩展以及azepin-2-one化合物的制备提供了一种有效的方法。
• Forster; Mueller, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 199
  作者：Forster、Mueller

  DOI：——

  日期：——