N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: BCIPQOICCJARQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-1,2-benzothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 7.0h， 以70%的产率得到N-(4-chlorobenzyl)-2-(hydroxymethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  开放的基于糖精的仲磺酰胺可作为与癌症相关的碳酸酐酶IX和XII亚型的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了大量基于开放糖精支架的新型仲磺酰胺，并将其评估为人类碳酸酐酶的四种不同同工型的选择性抑制剂（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。它们是通过新合成的N-烷基化糖精衍生物的还原性开环获得的，并且显示出对两种胞质脱靶hCA I和II（Kis> 10 µM）无活性。有趣的是，这些化合物在低纳摩尔范围内抑制hCA IX，Kis在20至298 nM之间，并且是hCA XII同工酶的极强抑制剂（Kis在4.3至432 nM之间）。由于hCA IX和XII是最近被证实可作为药物靶标的与癌症相关的亚型，因此这些结果代表了开发新的抗癌候选药物的重要目标。最后，

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1235040

文献信息

• Open saccharin-based secondary sulfonamides as potent and selective inhibitors of cancer-related carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Melissa D’Ascenzio、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Rosalba Florio、Adriano Mollica、Mariangela Ceruso、Atilla Akdemir、Anatoly P. Sobolev、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1235040

  日期：2017.1.1

  A large number of novel secondary sulfonamides based on the open saccharin scaffold were synthesized and evaluated as selective inhibitors of four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). They were obtained by reductive ring opening of the newly synthesized N-alkylated saccharin derivatives and were shown to be inactive against the two cytosolic off-target

  合成了大量基于开放糖精支架的新型仲磺酰胺，并将其评估为人类碳酸酐酶的四种不同同工型的选择性抑制剂（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。它们是通过新合成的N-烷基化糖精衍生物的还原性开环获得的，并且显示出对两种胞质脱靶hCA I和II（Kis> 10 µM）无活性。有趣的是，这些化合物在低纳摩尔范围内抑制hCA IX，Kis在20至298 nM之间，并且是hCA XII同工酶的极强抑制剂（Kis在4.3至432 nM之间）。由于hCA IX和XII是最近被证实可作为药物靶标的与癌症相关的亚型，因此这些结果代表了开发新的抗癌候选药物的重要目标。最后，