2-(N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-acetamido)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-acetamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[2,4-Dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid；2-[[2-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃N₄O₇
• 分子量: 438.361
• InChiKey: BCLKKTIXWDDCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟乙酰基侧链5-（F / CF 3）-尿嘧啶的氟化肽核酸：合成和细胞摄取研究

  摘要：

  将氟掺入有机分子中可赋予药物作用所必需的良好的理化性质，如亲脂性，溶解性和代谢稳定性。针对使用肽核酸（PNA）的此类应用，我们在此报告了氟化PNA单体的化学合成以及衍生的PNA寡聚体的生物物理研究，该PNA寡聚体在带有核碱基尿嘧啶（5-F）的乙酰基侧链（-CHF-CO-）中含有氟/ 5-CF3-U）。氟化外消旋PNA单体的晶体结构揭示了有趣的对映异构体碱基配对和由手性F取代基指导的堆积排列。反相HPLC显示氟化PNA低聚物的疏水性更高，这取决于氟取代的数量和位置：与核碱基或主链中的氟相比，与羰基相邻的碳上的氟诱导更高的亲脂性。包含氟化碱基的PNA低聚物与cDNA / RNA形成杂合体，与未修饰aeg PNA相比，其稳定性略低，这可能是由于电子效应。HeLa细胞对氟化同聚物PNA的吸收与非氟化PNA一样容易。结合我们先前对在主链和N端氟化的PNA的研究，很明显，氟化PNA具有作为一类新的PN

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01009