2-(N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-acetamido)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-acetamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[2,4-Dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid；2-[[2-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃N₄O₇
• 分子量: 438.361
• InChiKey: BCLKKTIXWDDCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-2-(2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-acetamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟乙酰基侧链5-（F / CF 3）-尿嘧啶的氟化肽核酸：合成和细胞摄取研究

  摘要：

  将氟掺入有机分子中可赋予药物作用所必需的良好的理化性质，如亲脂性，溶解性和代谢稳定性。针对使用肽核酸（PNA）的此类应用，我们在此报告了氟化PNA单体的化学合成以及衍生的PNA寡聚体的生物物理研究，该PNA寡聚体在带有核碱基尿嘧啶（5-F）的乙酰基侧链（-CHF-CO-）中含有氟/ 5-CF3-U）。氟化外消旋PNA单体的晶体结构揭示了有趣的对映异构体碱基配对和由手性F取代基指导的堆积排列。反相HPLC显示氟化PNA低聚物的疏水性更高，这取决于氟取代的数量和位置：与核碱基或主链中的氟相比，与羰基相邻的碳上的氟诱导更高的亲脂性。包含氟化碱基的PNA低聚物与cDNA / RNA形成杂合体，与未修饰aeg PNA相比，其稳定性略低，这可能是由于电子效应。HeLa细胞对氟化同聚物PNA的吸收与非氟化PNA一样容易。结合我们先前对在主链和N端氟化的PNA的研究，很明显，氟化PNA具有作为一类新的PN

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01009

文献信息

• Fluorinated Peptide Nucleic Acids with Fluoroacetyl Side Chain Bearing 5-(F/CF₃)-Uracil: Synthesis and Cell Uptake Studies
  作者：Satheesh Ellipilli、Sandeep Palvai、Krishna N. Ganesh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01009

  日期：2016.8.5

  necessary for drug action. Toward such applications using peptide nucleic acids (PNA), we herein report the chemical synthesis of fluorinated PNA monomers and biophysical studies of derived PNA oligomers containing fluorine in in the acetyl side chain (−CHF–CO−) bearing nucleobase uracil (5-F/5-CF3-U). The crystal structures of fluorinated racemic PNA monomers reveal interesting base pairing of enantiomers

  将氟掺入有机分子中可赋予药物作用所必需的良好的理化性质，如亲脂性，溶解性和代谢稳定性。针对使用肽核酸（PNA）的此类应用，我们在此报告了氟化PNA单体的化学合成以及衍生的PNA寡聚体的生物物理研究，该PNA寡聚体在带有核碱基尿嘧啶（5-F）的乙酰基侧链（-CHF-CO-）中含有氟/ 5-CF3-U）。氟化外消旋PNA单体的晶体结构揭示了有趣的对映异构体碱基配对和由手性F取代基指导的堆积排列。反相HPLC显示氟化PNA低聚物的疏水性更高，这取决于氟取代的数量和位置：与核碱基或主链中的氟相比，与羰基相邻的碳上的氟诱导更高的亲脂性。包含氟化碱基的PNA低聚物与cDNA / RNA形成杂合体，与未修饰aeg PNA相比，其稳定性略低，这可能是由于电子效应。HeLa细胞对氟化同聚物PNA的吸收与非氟化PNA一样容易。结合我们先前对在主链和N端氟化的PNA的研究，很明显，氟化PNA具有作为一类新的PN