4-bromo-5-fluoro-2-methoxybenzoic acid | 1780187-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-5-fluoro-2-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Bromo-5-fluoro-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 1780187-45-2
• 化学式: C₈H₆BrFO₃
• 分子量: 249.036
• InChiKey: BCNABXVPXFZMFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-fluoro-2-methoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 dimethyl sulfide borane 、 2nd Gen. precatalyst cataCXium® 、 potassium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 tert-butyl 8-(benzyloxy)-5-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TW2018/2074

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-fluoro-2-methoxybenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-5-fluoro-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  TW2018/2074

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS SATURN INC

  公开号：WO2022174253A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• Expanding the Structural Diversity at the Phenylene Core of Ligands for the von Hippel–Lindau E3 Ubiquitin Ligase: Development of Highly Potent Hypoxia-Inducible Factor-1α Stabilizers
  作者：Lan Phuong Vu、Claudia J. Diehl、Ryan Casement、Adam G. Bond、Christian Steinebach、Nika Strašek、Aleša Bricelj、Andrej Perdih、Gregor Schnakenburg、Izidor Sosič、Alessio Ciulli、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00434

  日期：2023.9.28

  Hippel–Lindau (VHL). Here, we performed a structure-guided and bioactivity-driven design of new VHL inhibitors. Our iterative and combinatorial strategy focused on chemical variability at the phenylene unit and encompassed further points of diversity. The exploitation of tailored phenylene fragments and the stereoselective installation of the benzylic methyl group provided potent VHL ligands. Three high-resolution

  缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 是人类细胞适应缺氧的主要介质。 HIF-1α 蛋白水平和活性受到泛素 E3 连接酶 von Hippel-Lindau (VHL) 的严格调控。在这里，我们对新型 VHL 抑制剂进行了结构引导和生物活性驱动的设计。我们的迭代和组合策略侧重于亚苯基单元的化学变异性，并包含更多的多样性点。定制亚苯基片段的利用和苄基甲基的立体选择性安装提供了有效的 VHL 配体。确定了 VHL-配体复合物的三种高分辨率结构，并探索了这些配体的生物活性构象。最有效的抑制剂 ( 30 ) 表现出低于 40 nM 的解离常数，由荧光偏振和表面等离振子共振独立确定，并且细胞效力增强，其诱导 HIF-1α 转录活性的卓越能力证明了这一点。我们的工作预计将激发未来对 HIF-1α 稳定剂和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂的新配体的研究。
• Substituted carbonucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10220037B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Compounds of the general formula): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式）的化合物： 这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。
• [EN] SIK INHIBITOR AND COMPOSITION THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE SIK ET COMPOSITION DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] SIK抑制剂及其组合物、制备方法和用途
  申请人：[en]SHANGHAI MEIYUE BIOTECH DEVELOPMENT CO., LTD.;[zh]上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：WO2023226976A1

  公开（公告）日：2023-11-30

  本发明公开了如式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其前药，具有良好的SIK抑制作用，可用于治疗与SIK相关的疾病。
• SUBSTITUTED CARBONUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3464249A1

  公开（公告）日：2019-04-10