tert-butyl 2-hexyl-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hexyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-hexylindole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: BCOWTROXDJWNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hexyl-1H-indole-1-carboxylate 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到tert-butyl 2-hexyl-2-hydroxy-3-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032
• 作为产物：
  描述：

  2-(oct-1-yn-1-yl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-hexyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N-Boc吲哚的氧化-羟基氧化和甲氧基化反应合成3-氧代二氢吲哚

  摘要：

  摘要 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。 开发了钯催化的N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化反应，以合成2-羟基（甲氧基）-3-氧代吲哚啉-1-羧酸叔丁酯及其衍生物。使用PdCl 2作为催化剂，乙腈作为溶剂，可轻松完成该过程，从而以中等至高收率得到3-oxoindoline。提出了这种钯催化N - Boc吲哚的氧化-羟基化和氧化-甲氧基化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589032

文献信息

• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• Ru-catalyzed oxidative dearomatization-alkoxylation of <i>N</i>-Boc indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Yi-Zhu Lei

  DOI：10.1080/00397911.2020.1859542

  日期：——

  Abstract Ruthenium catalyzed oxidative dearomatization-alkoxylation of N-Boc indoles for the synthesis of 2-alkoxyindolin-3-ones was described. The N-Boc indoles can be transformed into 2-alkoxyindolin-3-ones with RuCl3·3H2O as catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP, 3.0 equiv) as oxidant in dichloromethane/alcohol. Furtherly, the mechanism had been proposed on the basis of control experiments

  摘要 描述了钌催化的N - Boc吲哚的氧化脱芳香化-烷氧基化反应，用于合成2-烷氧基吲哚-3-酮。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成2- alkoxyindolin -3-酮用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和叔丁基过氧化氢（TBHP，3.0当量）的二氯甲烷/醇的氧化剂。此外，在控制实验和中间体分离的基础上提出了该机理。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Dearomatization of N-Boc Indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Ming Bao、Xia Chen、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1055/s-0040-1706539

  日期：2021.3

  Abstract Ruthenium-catalyzed oxidative dearomatization of N-Boc indoles for the synthesis of indolin-3-ones is described. The N-Boc indoles can be transformed into indolin-3-ones in acetonitrile, using RuCl­3·3H2O as catalyst and sodium periodate (1.5 equiv) as oxidant. Further, a possible mechanism has been proposed on the basis of control experiments. Publication History Received: 01 September 2020

  摘要 描述了用于合成吲哚-3-酮的钌催化的N- Boc吲哚的氧化脱芳香化作用。所述Ñ -Boc吲哚可以转化成二氢吲哚-3-酮在乙腈中，使用的RuCl 3 ·3H 2 O作为催化剂和高碘酸钠（1.5当量）作为氧化剂。此外，根据控制实验提出了一种可能的机制。 出版历史 收到：2020年9月1日 修订后接受：2020年9月18日 发布日期： 2020年10月19日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Ru-catalyzed oxidative dearomatization-hydroxylation of <i>N</i>-Boc indoles
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Hai-Long Liu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1836564

  日期：2021.2.1

  Ruthenium catalyzed oxidative dearomatization-hydroxylation of N-Boc indoles for the synthesis of 2-hydroxyindolin-3-ones was described. The N-Boc indoles can be transformed into 2-hydroxyindolin-3...

  描述了钌催化的 N-Boc 吲哚的氧化脱芳构化-羟基化反应，用于合成 2-羟基吲哚-3-酮。N-Boc indoles 可以转化为 2-hydroxyindolin-3...
• Palladium-Catalyzed Wacker-Type Oxidation of N-Boc Indoles under Mild Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588069

  日期：——

  Palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles for the synthesis of 3-oxyindolines has been developed. The palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles can readily occur in MeCN using H 2 O 2 as oxidant. And 3-oxyindolines were obtained in medium to high yield. Furtherly, the mechanism of palladium-catalyzed Wacker-type oxidation of N -Boc indoles was proposed.

  用于合成 3-羟基二氢吲哚的 N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化已被开发出来。N-Boc 吲哚的钯催化瓦克型氧化可以在 MeCN 中使用 H 2 O 2 作为氧化剂容易地发生。并且以中高收率获得了3-羟基二氢吲哚。此外，提出了钯催化N-Boc吲哚的Wacker型氧化的机理。