4-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-xylopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-xylopyranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-(4-nitrophenoxy)-5-sulfanyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• 分子量: 287.293
• InChiKey: BCQIEGOZZWXCIH-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二硝基苯基吡喃葡萄糖苷 、 4-nitrophenyl 4-deoxy-4-thio-β-D-xylopyranoside 在 mutant β-glucosidase from Agrobacterium sp. ABG E171A 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以79%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  硫糖脂：硫糖苷合成的突变糖苷酶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390114

文献信息

• Expanding the Thioglycoligase Strategy to the Synthesis of α-Linked Thioglycosides Allows Structural Investigation of the Parent Enzyme/Substrate Complex
  作者：Young-Wan Kim、Andrew L. Lovering、Hongming Chen、Terrence Kantner、Lawrence P. McIntosh、Natalie C. J. Strynadka、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja057904a

  日期：2006.2.1

  For the first time, the thioglycoligase strategy has been successfully applied to alpha-glycosidases. The alpha-thioglycoligases derived from the family 31 glycosidases, alpha-xylosidase from E. coli (YicI) and alpha-glucosidase from Sulfolobus solfataricus, catalyze thioglycoligase reactions using alpha-glycosyl fluorides and deoxythioglycosides as donors and acceptors, respectively, in yields up

  巯基连接酶策略首次成功应用于 α-糖苷酶。来自 31 糖苷酶家族的 α-硫代糖苷酶、来自大肠杆菌 (YicI) 的 α-木糖苷酶和来自硫磺叶菌的 α-葡糖苷酶分别使用 α-糖基氟化物和脱氧硫糖苷作为供体和受体来催化硫代糖苷酶反应，产率高达86%。此外，我们描述了 YicI 的 Michaelis 复合物，使用一种硫糖苷作为不可水解的底物类似物，并讨论了由此产生的结构洞察力，以了解家族 31 α-糖苷酶的特异性和机制以及相关遗传疾病的分子基础。