3-methoxy-1-phenyldecan-1-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-1-phenyldecan-1-on
• 英文别名: 3-Methoxy-1-phenyldecan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: BCSSSKUGNKTHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1,1-二甲氧基辛烷 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-methoxy-1-phenyldecan-1-on
  参考文献：
  名称：

  MgI（2）醚化物催化的烯醇硅酸酯的化学选择性羟醛反应。

  摘要：

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026585e

文献信息

• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Parallel recognition by virtue of differentiation between carbonyls, acetals and enones
  作者：Jian-xie Chen、Katsumasa Sakamoto、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00462-1

  日期：1998.7

  are performed simultaneously on separate reaction sites, has been advanced. Ketones/α,β-enones and aldehydes/acetals are able to react selectively with different silyl nucleophiles in parallel. The subtle differentiation between the substrates possessing similar reactivities has recourse to the strong preference of ketene silyl acetal for ketones/α,β-enones.

  提出了“并行识别”，一种用于压缩合成过程的新概念，其中在不同的反应位点同时进行不同的转化。酮/α，β-烯酮和醛/缩醛能够选择性地与不同的甲硅烷基亲核试剂平行反应。具有相似反应性的底物之间的细微差别归因于乙烯酮甲硅烷基乙缩醛对酮/α，β-烯酮的强烈偏爱。
• Parallel Differentiated Recognition of Ketones and Acetals
  作者：Jian-xie Chen、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<91::aid-anie91>3.0.co;2-a

  日期：1998.2.2
• SATO, TSUNEO;OTERA, JUNZO;NOZAKI, HITOSI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 901-902
  作者：SATO, TSUNEO、OTERA, JUNZO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• FeCl₃·6H₂O-Catalyzed Mukaiyama-Aldol Type Reactions of Enolizable Aldehydes and Acetals
  作者：Alejandra Rodríguez-Gimeno、Ana B. Cuenca、Jesús Gil-Tomás、Mercedes Medio-Simón、Andrea Olmos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo501498a

  日期：2014.9.5

  stable catalyst, lead to β-methoxycarbonyl compounds with nearly quantitative yields. The methodology is extended to the parent aldehydes as starting materials, leading to the corresponding aldols with lower yields, but efficiently. Different alkyl and aryl substituted acetals and aldehydes have been tested in the reaction with linear and cyclic silyl enol ethers. Reactions are carried out in an open air

  衍生自可烯化醛的缩醛的Mukaiyama-aldol型缩醛与环保，低成本且稳定的催化剂FeCl 3 ·6H 2 O生成的β-甲氧基羰基化合物的收率接近定量。该方法已扩展到母体醛作为起始原料，从而导致相应的醛醇缩合物的收率较低，但效率很高。在与直链和环状甲硅烷基烯醇醚的反应中，已经测试了不同的烷基和芳基取代的缩醛和醛。反应在露天气氛中进行，不需要添加剂。在这种类型的FeCl 3 ·6H 2 O催化的缩合反应中，缩醛可以被认为是羰基部分的活化基团，而不是保护基团。