5-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: BCVSUXKPJUUNDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-nitro-2-(1-phenyl-1-propen-1-yl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以69%的产率得到5-methoxy-2-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Barluenga 交叉偶联——还原环化序列到取代的吲哚

  摘要：

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132331

文献信息

• Synthesis of Indoles by Intermolecular Cyclization of Unfunctionalized Nitroarenes and Alkynes, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Andrea Rapetti、Elena Visentin、Michela Monzani、Alessandro Caselli、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/jo060073m

  日期：2006.5.1

  Palladium−phenanthroline complexes efficiently catalyze the reaction of nitroarenes with arylalkynes and CO to give 3-arylindoles by an ortho-C−H functionalization of the nitroarene ring. Both electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated on the nitroarene, except for bromide and activated chloride. Nitroarenes bearing electron-withdrawing substituents react faster, but the selectivity

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。
• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• FeCl3 catalyzed intermolecular reaction between enol ethers and anilines: Access to 2,3-substituted indoles through aryl group migration
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152583

  日期：2020.12

  An intermolecular FeCl3 catalyzed reaction between anilines and enol ethers is described. A variety of enol ethers and aromatic amines undergo a CC bond formation followed by cyclization via CN bond formation to afford the 2,3-disubstituted indoles, involving an unexpected aryl group migration. In this methodology, anilines act as bis-nucleophiles, wherein the initial attack occurs at the α-position

  描述了苯胺和烯醇醚之间的分子间FeCl 3催化反应。各种烯醇醚和芳族胺经历C C键形成，然后通过C N键形成环化，得到2,3-二取代的吲哚，这涉及意外的芳基迁移。在这种方法中，苯胺起双亲核试剂的作用，其中初始攻击发生在从苯胺邻位开始的烯醇醚的α位上，随后苯胺在β位上的胺部分随后发生反应，从而导致吲哚框架。该方法简单，消除了昂贵/危险过渡金属催化剂的使用，并提供了广泛的底物范围。
• A Halogen-Atom Transfer (XAT)-Based Approach to Indole Synthesis Using Aryl Diazonium Salts and Alkyl Iodides
  作者：Sebastian Govaerts、Kento Nakamura、Timothée Constantin、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02840

  日期：2022.11.4

  among the most important N-heterocycles in pharmaceuticals. Here, we present an alternative to the classic Fischer indole synthesis based on the radical coupling between aryl diazoniums and alkyl iodides. This iron-mediated strategy features a double role for the aryl diazoniums that sequentially activate the alkyl iodides through halogen-atom transfer and then serve as radical acceptors. The process

  吲哚是药物中最重要的N-杂环化合物之一。在这里，我们提出了一种基于芳基重氮和烷基碘之间的自由基偶联的经典 Fischer 吲哚合成的替代方法。这种铁介导的策略具有芳基重氮盐的双重作用，芳基重氮盐通过卤素原子转移依次激活烷基碘，然后充当自由基受体。该过程在温和的条件下运行，可以制备致密功能化的吲哚。
• ETHYLENE/1-HEXENE OR ETHYLENE/1-BUTENE COPOLYMER HAVING OUTSTANDING WORKING PROPERTIES AND ENVIRONMENTAL STRESS CRACKING RESISTANCE
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3056524A1

  公开（公告）日：2016-08-17

  The present invention relates to an ethylene/1-hexene or ethylene/1-butene copolymer having excellent processibility. The ethylene/1-hexene or ethylene/1-butene copolymer according to the present invention has high molecular weight and wide molecular weight distribution, and thus excellent processibility, and has excellent environmental stress crack resistance, and thus, may be applied for a high inner pressure heating pipe, a mining pipe, or a large-diameter pipe, and the like.

  本发明涉及一种具有优异加工性能的乙烯/1-己烯或乙烯/1-丁烯共聚物。根据本发明的乙烯/1-己烯或乙烯/1-丁烯共聚物具有高分子量和宽分子量分布，因此具有优异的可加工性，并具有优异的耐环境应力开裂性，因此可用于高内压加热管、矿用管或大口径管等。