diethyl <1-methylidene-2-((1R,S)-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-1-yl)ethyl>phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: diethyl <1-methylidene-2-((1R,S)-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-1-yl)ethyl>phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-1-[(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₉H₃₃O₉P
• 分子量: 436.439
• InChiKey: BCZCGMSVUUXTEK-RPZWUGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 、 diethyl <1-methylidene-2-((1R,S)-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-1-yl)ethyl>phosphonate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87.5%的产率得到diethyl <1-methylidene-2-<(1R,S)-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-1-O-(3,5-dinitro-benzoyl)-β-D-fructopyranos-1-yl>ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Allylphosphonates by Heteroanalogous Zinc-Silver/Graphite Mediated Dreiding-Schmidt Reactions

  摘要：

  Allylphosphonates can be prepared in high yields, under mild conditions and in a stereospecific way by the reaction of uloses or dialdohexoses with l-bromo-2-propenyl phosphonate and the highly active zinc-silver/graphite surface compound.

  DOI：

  10.1080/07328309908543996
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (α-hydroxymethyl)vinylphosphonate 在 zinc silver 、 三溴化磷 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl <1-methylidene-2-((1R,S)-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranos-1-yl)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Allylphosphonates by Heteroanalogous Zinc-Silver/Graphite Mediated Dreiding-Schmidt Reactions

  摘要：

  Allylphosphonates can be prepared in high yields, under mild conditions and in a stereospecific way by the reaction of uloses or dialdohexoses with l-bromo-2-propenyl phosphonate and the highly active zinc-silver/graphite surface compound.

  DOI：

  10.1080/07328309908543996

文献信息

• Allylphosphonates by Heteroanalogous Zinc-Silver/Graphite Mediated Dreiding-Schmidt Reactions
  作者：René Csuk、Christina Schröder

  DOI：10.1080/07328309908543996

  日期：1999.1.1

  Allylphosphonates can be prepared in high yields, under mild conditions and in a stereospecific way by the reaction of uloses or dialdohexoses with l-bromo-2-propenyl phosphonate and the highly active zinc-silver/graphite surface compound.