[5-(2-chloro-phenyl)-2-dichloromethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-phenyl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(2-chloro-phenyl)-2-dichloromethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: [(4S,5R)-5-(2-chlorophenyl)-2-(dichloromethyl)-3-(2-nitrophenyl)sulfonyl-4,5-dihydroimidazol-4-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₃N₃O₅S
• 分子量: 552.822
• InChiKey: BCZHCGIUCHZFMB-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯查耳酮 、 N,N-dichloro-2-nitrobenzenesulfonamide 、 乙腈 反应 24.0h， 以62%的产率得到[5-(2-chloro-phenyl)-2-dichloromethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  N，N-二氯-2-硝基苯磺酰胺作为亲电子氮源，可直接用于烯酮的重氮化。

  摘要：

  N，N-二氯-邻-硝基苯磺酰胺（2-NsNCl2）被发现是一种有效的亲电子氮源，可直接使用不带任何金属催化剂的方法直接进行α，β-不饱和酮的氨化。该反应非常方便，无需保护惰性气体即可进行。发现分子筛（4 A）和温度在控制3-三氯甲基和二氯甲基咪唑啉产物的形成中起关键作用（16个实例）。在温和的福山条件下，所得二胺产物的2-Ns-保护基很容易裂解。已经提出了[2 + 3]环化和N-氯化的新机理假说来解释产物结构，特别是它们的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo030193j

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>-Dichloro-2-nitrobenzenesulfonamide as the Electrophilic Nitrogen Source for Direct Diamination of Enones
  作者：Wei Pei、Han-Xun Wei、Dianjun Chen、Allan D. Headley、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo030193j

  日期：2003.10.1

  formations of 3-trichloromethyl and dichloromethyl imidazoline products (16 examples). The 2-Ns-protection group of the resulting diamine products can be easily cleaved under mild Fukuyama's conditions. A new mechanism hypothesis of [2+3] cyclization and N-chlorination has been proposed to explain the product structures, particularly their regio- and stereochemistry.

  N，N-二氯-邻-硝基苯磺酰胺（2-NsNCl2）被发现是一种有效的亲电子氮源，可直接使用不带任何金属催化剂的方法直接进行α，β-不饱和酮的氨化。该反应非常方便，无需保护惰性气体即可进行。发现分子筛（4 A）和温度在控制3-三氯甲基和二氯甲基咪唑啉产物的形成中起关键作用（16个实例）。在温和的福山条件下，所得二胺产物的2-Ns-保护基很容易裂解。已经提出了[2 + 3]环化和N-氯化的新机理假说来解释产物结构，特别是它们的区域和立体化学。
• The combination of 2-NsNH2/NCS and MeCN as the nitrogen sources for the regio- and stereoselective formation of imidazolines from α,β-unsaturated ketones
  作者：Cody Timmons、Dianjun Chen、C. Elizabeth Barney、Sameer Kirtane、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.022

  日期：2004.12

  A new nitrogen source combination was found for the regio- and stereoselective diamination of α,β-unsaturated ketones. This combination employs the readily available and inexpensive combination of NCS and 2-NsNH2 as the electrophilic nitrogen source, and acetonitrile as the nucleophilic nitrogen source, respectively. The reaction is easily performed by mixing olefin, 2-NsNH2, NCS and 4 Å molecular

  发现了一种新的氮源组合，用于α，β-不饱和酮的区域和立体选择性加氨基。该组合分别采用了NCS和2-NsNH 2作为亲电子氮源，而乙腈作为亲核氮源的容易获得且便宜的组合。在室温下，将烯烃，2-NsNH 2，NCS和4Å分子筛在新鲜蒸馏的乙腈中混合即可轻松进行反应。该反应是化学选择性的，没有形成任何卤胺副产物。建议存在一个由烯酮和2-NsNHCl形成的新的叠氮鎓离子，并通过[2 + 3]环加成机理与腈反应，该机理对所形成的加成产物具有极好的区域选择性和立体选择性。