丙-2-基N-(2-甲基苯基)氨基甲酸酯 | 38365-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙-2-基N-(2-甲基苯基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 邻甲苯氨基甲酸异丙酯
• 英文名称: carbamic acid, (2-methylphenyl)-, 1-methylethyl ester
• 英文别名: isopropyl N-(o-tolyl)carbamate；o-tolyl-carbamic acid isopropyl ester；o-Tolyl-carbamidsaeure-isopropylester；propan-2-yl N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 38365-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZXWUJVHQAPETCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到丙-2-基N-(2-甲基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳胺的脱羧合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于通过芳基羧酸与羟基氨基甲酸酯在原位获得的钯催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的分子内脱羧偶联（IDC）来合成芳基胺。该反应提供了在温和条件下以特定位置形成C（sp 2）-N键的结构多样的芳基胺的便捷通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02724

文献信息

• Reversible double insertion of aryl isocyanates into the Ti–O bond of titanium(IV) isopropoxide
  作者：Rajshekhar Ghosh、Munirathinam Nethaji、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.038

  日期：2005.3

  The insertion of phenyl isocyanate into titanium isopropoxide leads to the formation of a dimeric complex [Ti(OiPr)2(μ-OiPr)C6H5N(OiPr)CO}]2 (1) which has been structurally characterized. Reaction of titanium isopropoxide with two and more than 2 equiv. of phenyl isocyanate is complicated by competitive, reversible insertion between the titanium carbamate and titanium isopropoxide. The ligand formed

  苯基异氰酸酯的插入异丙醇钛导致的形成的二聚复合物钛[Ti（O我PR）2（μ-O我PR）C 6 H ^ 5 N（0我PR）CO}] 2（1），其已经在结构上得到了表征。异丙醇钛与两个或大于2当量的反应 氨基甲酸钛和异丙醇钛之间竞争性，可逆的插入使异氰酸苯酯的合成变得复杂。通过将异氰酸苯基酯插入氨基甲酸钛中形成的配体已在结构上以其质子化形式C 6 H 5 N C（O i Pr）O} C（O）N（H）C进行了表征6 H 5（3aH）。动力学上有利于氨基甲酸酯的插入，而异丙醇中的热力学上有利的产物。
• Copper-catalyzed carbonylation of anilines by diisopropyl azodicarboxylate for the synthesis of carbamates
  作者：Muhammad Usman、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6ra22108d

  日期：——

  been developed. The N–H bond cleavage and N–C bond formation were notably achieved under solvent-free conditions and a variety of carbamates were synthesized from readily available anilines using diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as the carbonylating source.

  已经开发了一种铜催化的苯胺直接羰基化的有效方法。在没有溶剂的条件下，NH键的裂解和NC键的形成特别明显，并且使用偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为羰基化来源，由易得的苯胺合成了各种氨基甲酸酯。
• Baskakow; Mel'nikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 373,377
  作者：Baskakow、Mel'nikow

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of primary and secondary amines with fluoronitrene generated from isopropyl N,N-difluorocarbamate
  作者：David L. Klopotek、Brice G. Hobrock、Peter Kovacic、Martin B. Jones

  DOI：10.1021/jo01297a027

  日期：1980.4
• US3938986A
  申请人：——

  公开号：US3938986A

  公开（公告）日：1976-02-17