2,2-dimethyl-1-(3-phenyl-4-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-phenyl-4-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(3-phenyl-4-propyl-1,3-dihydro-2-benzazepin-2-yl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-(3-phenyl-4-propyl-1,3-dihydro-2-benzazepin-2-yl)propan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: BDIRXJVZLBJWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (benzyl)-{2-[(E/Z)-pent-1-enyl]benzylidene}-amine 、 三甲基乙酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以68%的产率得到2,2-dimethyl-1-(3-phenyl-4-propyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aza-4,5-benzoheptatrienyl-和 4-Aza-6,7-benzononatetraenyllithium 化合物的 1,7-电环化反应：合成新型 2-Benzazepines 和（苯并环辛烯基）胺

  摘要：

  N-苄基-和 N-烯丙基亚胺 1 和 4 的去质子化反应产生苯并环化的 2-氮杂七三烯基-和 4-氮杂四烯基锂化合物，这些化合物经过 1,7-电环化反应生成新型 2,3-二氢-1H-苯并[c]氮杂3、5、11和13或(5,6-二氢苯并环辛烯-5-基)胺6在随后分别加入酰氯、氨基甲酰氯、亚氨酰氯或新戊醛之后。酰基氯和氨基甲酰氯作为亲电子试剂在氮原子上反应，而亚氨基酰卤和新戊醛攻击七元环中的 C-5 位。在新戊醛的情况下，最终的三环产物 13 是在质子转移后对亚胺部分进行后续亲核攻击的结果。研究了反应级联的温度依赖性，允许优先形成七元杂环系统 3 和 5 或八元碳环 6。所有化合物都得到充分表征，包括通过 6c、6f、11a 和 13a 的 X 射线衍射研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801295

文献信息

• Electrocyclization Reactions of Benzannulated 2-Azaheptatrienyl- and 4-Azanonatetraenyllithium Compounds: Synthesis of N-Acylated 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]azepines and a (5,6-Dihydrobenzocycloocten-5-yl)amine
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Melanie Sajitz、Roland Fröhlich、Kirsi Salorinne

  DOI：10.1055/s-2006-942414

  日期：2006.7

  2-acylated 2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepines. This reaction is interpreted as a cascade involving a 1,7-electrocyclization reaction and a subsequent 1,5-hydrogen shift. In contrast, 2-prop-l-enylbenzaldehyde N-allylimine leads to an N-acylated (5,6-dihydrobenzocycloocten-5-yl)amine upon deprotonation and addition of pivaloyl chloride. This transformation is interpreted as a reaction sequence consisting of a

  通过二异丙基氨基锂对 2-烯基苯甲醛 N-苄亚胺进行去质子化，随后加入新戊酰氯或氯甲酸甲酯，得到 2-酰化 2,3-二氢-1H-苯并[c]氮杂。该反应被解释为涉及 1,7-电环化反应和随后的 1,5-氢转移的级联反应。相反，2-丙-l-烯基苯甲醛 N-烯丙胺在去质子化和添加新戊酰氯时会产生 N-酰化 (5,6-二氢苯并环辛烯-5-基)胺。这种转变被解释为一个反应序列，包括 1,7-电环化、亲电试剂的添加、另一个去质子化和 [2,3]-aza-Wittig 重排，根据量子化学计算分两步进行。