2‑((5‑(4‑bromophenyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)thio)‑N‑(pyridin‑4‑yl) acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2‑((5‑(4‑bromophenyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)thio)‑N‑(pyridin‑4‑yl) acetamide
• 英文别名: 2-[[5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-pyridin-4-ylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₄O₂S
• 分子量: 391.248
• InChiKey: BDISOFMJMFIOGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2‑((5‑(4‑bromophenyl)‑1,3,4‑oxadiazol‑2‑yl)thio)‑N‑(pyridin‑4‑yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑衍生物的合成、碳酸酐酶抑制、抗癌活性及分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，我们合成了多种以 1,3,4-恶二唑为核心结构的有机化合物，并使用 FT-IR、LCMS 和 NMR（质子和碳），分别。研究了这些合成的 17 种不同类似物的体外碳酸酐酶电位。结果表明化合物7g是一种 3-吡啶取代的类似物，IC 50为 0.1 µM，被发现具有比阳性对照（乙酰唑胺）最强的二氧化碳抑制活性（活性高 11 倍），IC 50为1.1 ± 0.1 µM。此外，在系列7(a – q)中批准用于鉴定四种有效的碳酸酐酶抑制剂，其 IC 50标准从 0.1 到 1.0 ± 0.1 µM 不等。此外，使用动力学研究中的 Lineweaver-Burk 图分析了强效化合物7g的非竞争行为。此外，使用 MTT 测定法筛选了所有合成化合物对 B16F10 黑色素瘤细胞的抗癌活性。此外，分子对接研究表明，7g抑制剂显示出良好的结合能以及与酶的良好结合相互作用模式。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10416-6

文献信息

• Synthesis, carbonic anhydrase inhibition, anticancer activity, and molecular docking studies of 1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Balasaheb D. Vanjare、Nam Gyu Choi、Young Seok Eom、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ki Hwan Lee、Song Ja Kim

  DOI：10.1007/s11030-022-10416-6

  日期：2023.2

  different analytical approaches such as FT-IR, LCMS, and NMR (proton and carbon), respectively. The in vitro carbonic anhydrase potentials of these synthesized 17 different analogues were investigated. The result suggests that compound 7g, a 3-pyridine substituted analogue with an IC50 of 0.1 µM, was found to have the most potent carbonic inhibitory activity (11-fold more active) than the positive control

  在这项工作中，我们合成了多种以 1,3,4-恶二唑为核心结构的有机化合物，并使用 FT-IR、LCMS 和 NMR（质子和碳），分别。研究了这些合成的 17 种不同类似物的体外碳酸酐酶电位。结果表明化合物7g是一种 3-吡啶取代的类似物，IC 50为 0.1 µM，被发现具有比阳性对照（乙酰唑胺）最强的二氧化碳抑制活性（活性高 11 倍），IC 50为1.1 ± 0.1 µM。此外，在系列7(a – q)中批准用于鉴定四种有效的碳酸酐酶抑制剂，其 IC 50标准从 0.1 到 1.0 ± 0.1 µM 不等。此外，使用动力学研究中的 Lineweaver-Burk 图分析了强效化合物7g的非竞争行为。此外，使用 MTT 测定法筛选了所有合成化合物对 B16F10 黑色素瘤细胞的抗癌活性。此外，分子对接研究表明，7g抑制剂显示出良好的结合能以及与酶的良好结合相互作用模式。