N’-(2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-ene-ylidene)tosylhydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-ene-ylidene)tosylhydrazide
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-one, 2,3,4,5-tetramethyl-, p-tosylhydrazone；4-methyl-N-[(2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-en-1-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 306.429
• InChiKey: BDIRRGIGIVNWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-ene-ylidene)tosylhydrazide 、 calcium carbide 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以45 mg的产率得到4,5,6,7-tetramethyl-6,7-dihydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  由环酮一锅法合成螺环或稠合吡唑：碳化钙作为扩环中的碳源

  摘要：

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01496
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲基-2-环戊烯酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N’-(2,3,4,5-tetramethylcyclopent-2-ene-ylidene)tosylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  由环酮一锅法合成螺环或稠合吡唑：碳化钙作为扩环中的碳源

  摘要：

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01496

文献信息

• Tuning the photochemical properties of the fulvalene-tetracarbonyl-diruthenium system
  作者：Anders Lennartson、Angelica Lundin、Karl Börjesson、Victor Gray、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1039/c6dt01343k

  日期：——

  energy is released as heat. One of the most studied MOST systems is based on fulvalene-tetracarbonyl-diruthenium, and this paper demonstrates, for the first time, the possibility to tune the photochemical properties of this system by positive steric hindrance working on the fulvalene unit.

  在分子太阳能-热能存储（MOST）系统中，太阳能是通过经历可逆吸热光异构化的化合物转换为化学能的。高能光异构体随后可以转化回母体化合物，多余的能量作为热量释放出来。最受研究的MOST系统之一是基于富烯烯-四羰基-二钌，本文首次证明了通过在富烯烯单元上进行正位阻作用来调节该系统的光化学性质的可能性。
• One-Pot Synthesis of Spirocyclic or Fused Pyrazoles from Cyclic Ketones: Calcium Carbide as the Carbon Source in Ring Expansion
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wei Huang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01496

  日期：2017.9.15

  N-Tosylhydrazones generated in situ from cyclic ketones smoothly underwent a [3 + 2] cycloaddition to afford saturated spirocyclic pyrazoles and further transformed to the fused analogues via a ring expansion in certain cases. An inexpensive and renewable resource, calcium carbide, was utilized as the carbon source in the ring expansion. The salient features of this reaction include widely available

  由环状酮原位生成的N-甲苯磺酰azo平稳地进行[3 + 2]环加成反应，得到饱和的螺环吡唑，并在某些情况下通过扩环进一步转化为稠合类似物。一种廉价且可再生的资源电石用作扩环中的碳源。该反应的显着特征包括广泛可用的起始原料，方便的一锅/两步法，高效率和高区域选择性。值得注意的是，该反应经历了[1,5]-σ重排过程，氘标记实验对此进行了支持。