methyl 2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(6-bromoindol-1-yl)benzoate；methyl 2-(6-bromoindol-1-yl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: BDKXUWRHZGJBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-bromo-10H-indolo[1,2-a]indol-10-one
  参考文献：
  名称：

  硫酯催化钯催化的吲哚分子内C H酰化反应

  摘要：

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151061
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Pd/NBE 催化脱羰和双 C-H 激活序列构建吲哚稠合七元和八元氮杂环

  摘要：

  在此，我们报道了芳香酸向吲哚稠合的七元和八元氮杂环的转化。两个C-C键是通过一个C-C键和两个C-H键裂解形成的。将吲哚部分掺入生物活性药物和天然产物中以构建中等大小的多稠合杂环，证明了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01579

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC ELECTRO-LUMINESCENCE DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ET SON DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2014081131A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 구체적으로는 열적 안정성 및 발광능이 우수한 유기 화합물 및 상기 유기 화합물을 유기물층의 재료로서 포함하여 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
• Palladium-catalyzed intramolecular C H acylation of indoles with thioester
  作者：Min Liu、Yu-Wen Liu、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151061

  日期：2019.9

  A palladium-catalyzed intramolecular CH acylation of indole with thioester is described, providing a direct and effective approach for the synthesis of the biologically active indole-indolone scaffolds. The method obviates the need for the prefunctionalized starting materials including organometallic reagents, alkyl halides, and NHP esters in previous metal-catalyzed cross-coupling reaction with thioester

  描述了钯用硫酯酯催化的吲哚的分子内C H酰化，为合成具有生物活性的吲哚-吲哚酮骨架提供了直接而有效的方法。该方法消除了在先前的金属催化的与硫酯的交叉偶联反应中对包括有机金属试剂，烷基卤化物和NHP酯在内的预官能化原料的需要。带有敏感卤素基团的底物在反应中是相容的，为进一步的结构修饰留有功能。
• Construction of Indole-Fused Seven- and Eight-Membered Azaheterocycles via a Tandem Pd/NBE-Catalyzed Decarbonylation and Dual C–H Activation Sequence
  作者：Yu-Wen Liu、Meng-Meng Wang、Yun-Qian Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01579

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the transformation of aromatic acids to indole-fused seven- and eight-membered azaheterocycles. Two C–C bonds are formed via the cleavage of one C–C bond and two C–H bonds. The incorporation of indole moieties into bioactive pharmaceuticals and natural products to construct a medium-sized polyfused heterocycle demonstrates the synthetic utility of the protocol.

  在此，我们报道了芳香酸向吲哚稠合的七元和八元氮杂环的转化。两个C-C键是通过一个C-C键和两个C-H键裂解形成的。将吲哚部分掺入生物活性药物和天然产物中以构建中等大小的多稠合杂环，证明了该方案的合成效用。