ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)heptanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diethoxyphosphorylheptanoate
• 化学式: C₁₃H₂₇O₅P
• 分子量: 294.328
• InChiKey: BDMIAKWZBUATCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)heptanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phosphono-2-(pyridin-3-ylmethyl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型RGGT膦酰基羧酸盐抑制剂的合成与表征

  摘要：

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚酸乙酯 、 亚磷酸三乙酯 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型RGGT膦酰基羧酸盐抑制剂的合成与表征

  摘要：

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.062

文献信息

• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。
• Synthesis and SAR of 1-Alkyl-2-phenylethylamine Derivatives Designed from <i>N</i>,<i>N</i>-Dipropyl-4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenylethylamine To Discover σ₁ Ligands
  作者：Atsuro Nakazato、Toshihito Kumagai、Kohmei Ohta、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama、Kazuyuki Tomisawa

  DOI：10.1021/jm990135j

  日期：1999.9.1

  The synthesis and structure-activity relationships (SAR) of 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives 5-8 designed from N,N-dipropyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl] ethylamine hydrochloride (1, NE-100) are presented. The SAR between compound 1 and 1-alkyl-2-phenylethylamine derivatives suggested that the alkyl group on the 1-position carbon of 2-[4-methoxy-3-(2-phenylethyl)phenyl]ethylamine derivatives played the role of one of the propyl groups on the aminic nitrogen of compound 1. (-)-N-Propyl-1-butyl-2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine hydrochloride ((-)-6d, NE-537) and (-)-N-propyl-1-(3-methybutyl)2-[4-methoxy-3-(2-phenylethoxy)phenyl]ethylamine hydrochloride ((-)-6i, NE-535), typical compounds in this series, have potent and selective ol affinity.
• US5583147A
  申请人：——

  公开号：US5583147A

  公开（公告）日：1996-12-10
• Synthesis and characterization of novel phosphonocarboxylate inhibitors of RGGT
  作者：Fraser P. Coxon、Łukasz Joachimiak、Arafath Kaja Najumudeen、George Breen、Joanna Gmach、Christina Oetken-Lindholm、Rebecca Way、James E. Dunford、Daniel Abankwa、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.062

  日期：2014.9

  selective inhibitors of Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase, RGGT), an enzyme implicated in several diseases including ovarian, breast and skin cancer. Here we present the synthesis and biological characterization of an extended set of this class of compounds, including lipophilic derivatives of the known RGGT inhibitors. From this new panel of PCs, we have identified an inhibitor of RGGT that is

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，