trans-4,5-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-4,5-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4,5-bis(2,3-dihydroindol-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: BDNQKEVTKNLXQK-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 吲哚啉 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 trans-4,5-bis-(2,3-dihydroindol-1-yl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  功能化环戊烯酮和肟醚作为抗菌剂

  摘要：

  几种天然存在的环戊烯酮，例如棕榈酮和黑孢子酮，表现出抗菌活性。在此，我们描述了环戊烯酮及其衍生物的抗菌活性，这些活性可以从生物质衍生物糠醛和 5-羟甲基糠醛中轻松获得。在筛选一系列功能化反式二氨基环戊烯酮 (DCP) 和 δ-内酯稠合环戊烯酮 (LCP) 后，发现 DCP 的肟醚衍生物对革兰氏阳性菌（包括甲氧西林等耐药菌株）表现出显着的抗菌活性耐药金黄色葡萄球菌(MRSA) 和耐万古霉素粪肠球菌(VRE) 菌株。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100369

文献信息

• Efficient Ni^II₂Ln^III₂ Electrocyclization Catalysts for the Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Diaminocyclopent-2-enones from 2-Furaldehyde and Primary or Secondary Amines
  作者：Kieran Griffiths、Prashant Kumar、James D. Mattock、Alaa Abdul-Sada、Mateusz B. Pitak、Simon J. Coles、Oscar Navarro、Alfredo Vargas、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00720

  日期：2016.7.18

  (1Tb)] were synthesized by the reaction of (E)-2-(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene-amino)phenol) (H2L1) with NiCl2·6(H2O) and LnCl3·x(H2O) in the presence of Et3N at room temperature. These air-stable CCs can be obtained in very high yields from commercially available materials and are efficient catalysts for the room-temperature domino ring-opening electrocyclization synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones

  一系列异金属配位簇（CC）[Ni II 2 Ln III 2（L1）4 Cl 2（CH 3 CN）2 ] 2CH 3 CN [Ln = Y（1Y），Sm（1Sm），Eu（1Eu），通过（E）-2-（2-羟基-3-甲氧基亚苄基-氨基）苯酚）（H 2 L1）与NiCl 2 ·6（H 2）反应合成Gd（1Gd）或Tb（1 Tb）] Ot和LnCl 3 ·x（H 2 O）在Et 3存在下室温下为N。这些空气稳定的CC可以从市售材料中以非常高的产率获得，并且是用于室温下由2-呋喃醛和伯胺或叔戊基合成反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮的多米诺骨牌开环电环化反应的有效催化剂。非惰性气氛下的仲胺。催化剂的结构改性以实现固定化或光敏性是可能的，而不会降低催化活性。
• Solvent-Free Synthesis and Key Intermediate Isolation in Ni₂Dy₂ Catalyst Development in the Domino Ring-Opening Electrocyclization Reaction of Furfural and Amines
  作者：Stavroula I. Sampani、Andrew McGown、Alfredo Vargas、Alaa Abdul-Sada、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、John Spencer、George E. Kostakis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00608

  日期：2019.6.7

  A solvent-free methodology that yields trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones, main domains of natural products and a variety of N-heterocycles, is described. The bimetallic catalyst [NiII2DyIII2L4(DMF)6] 2(OTf) 2(DMF) (1) promotes the domino reaction of furfural and amines, with loadings as low as 0.01%, under stirring or microwave-assisted conditions to afford the corresponding frameworks in very good

  描述了产生反式-4,5-二氨基环戊-2-烯酮，天然产物的主要结构域和各种N-杂环的无溶剂方法。双金属催化剂[Ni II 2 Dy III 2 L 4（DMF）6 ] 2（OTf）2（DMF）（1）在搅拌或微波作用下可促进糠醛和胺的多米诺反应，负载量低至0.01％。辅助条件，以非常好的至极好的产量提供相应的构架。晶体学和理论研究揭示了反式-非对映异构体是通过4π-旋转电环化过程形成的唯一分子，阐明了催化过程中的关键步骤。
• Novel Role of p-Toluenesulfonamide in the Preparation of 4,5-Diaminocyclopent-2-enones
  作者：Jianjun Yu、Limin Wang、Jinqian Liu、Mengyun Zhu、Jun Li、Xingzhou Zheng

  DOI：10.1055/s-0033-1339180

  日期：——

  in higher yields. A new and efficient protocol for the preparation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones via the reaction of N-sulfonylimine with secondary amines, with p-toluenesulfonamide acting as a leaving group, is presented. In addition, p-toluenesulfonamide worked well as a catalyst even with a catalytic amount for the reaction of 2-furaldehyde and secondary amines to afford the corresponding products

  摘要 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。 提出了一种新的有效方案，通过N-磺酰亚胺与仲胺的反应，以对甲苯磺酰胺为离去基团，制备4,5-二氨基环戊-2-烯酮。另外，对甲苯磺酰胺即使以催化量用于2-呋喃醛和仲胺的反应也能很好地用作催化剂，从而以较高的产率提供相应的产物。
• Efficient and Rapid Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-4,5-Diaminocyclopent-2-enones by Acidic Ionic Liquid under Solvent-free Conditions
  作者：D. Ramesh、T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、S. Rajaram、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1246/cl.2009.586

  日期：2009.6.5

  Acidic ionic liquid 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [HMim]+[BF4]−, was successfully employed as a reusable catalyst for the reaction of furfural and secondary amines to yield 4,5-diaminocyclopent-2-enones exclusively as trans diastereomer in the absence of solvent. The inherent Brønsted acidity and high polarity of ionic liquid resulted in the significant enhancement in the reaction rate.

  酸性离子液体 1-甲基咪唑四氟硼酸盐[HMim]+[BF4]-被成功用作可重复使用的催化剂，用于糠醛和仲胺的反应，在无溶剂的情况下生成 4,5-二氨基环戊-2-烯酮，且完全为反式非对映异构体。离子液体固有的布氏酸性和高极性显著提高了反应速率。
• Mild lanthanide(iii) catalyzed formation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones from 2-furaldehyde and secondary amines: a domino condensation/ring-opening/electrocyclization process
  作者：Sze-Wan Li、Robert A. Batey

  DOI：10.1039/b709337n

  日期：——

  Lewis acid catalyzed reaction of 2-furaldehyde and secondary amines results in the formation of 4,5-diaminocyclopent-2-enones exclusively as the trans diastereomers: computational studies support the stereochemistry of the adducts as arising from a thermal conrotatory π4a electrocyclization of an initial ring-opened intermediate (a deprotonated Stenhouse salt).

  路易斯酸催化的 2-呋喃甲醛和仲胺反应生成的 4,5-二氨基环戊-2-烯酮完全是反式非对映异构体：计算研究支持这种加合物的立体化学性质，认为它是由初始开环中间体（一种去质子化的斯登豪斯盐）的热共转π4a 电环化产生的。