N'-(benzylidene)galloyl hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(benzylidene)galloyl hydrazide
• 英文别名: N-benzylidene galloyl hydrazide；N-(benzylideneamino)-3,4,5-trihydroxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: BDNQOKNUYKJFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(benzylidene)galloyl hydrazide 、 邻氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  没食子酸甲maz的开发作为新型的烯丙基酰基载体蛋白还原酶抑制剂，用于治疗结核病。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）是开发新型抗结核药的有吸引力的靶标。通过计算设计了一系列没食子酸甲maz，并将其停靠在InhA的活性位点，以了解其结合模式和抑制InhA的潜力。根据良好的Glide评分，设计系列中的9种化合物被鉴定为潜在的InhA抑制剂。这些化合物是在实验室中合成的，并针对MTB的药敏和多药耐药菌株评估了体外抗结核活性。在9种化合物中，三种化合物对MTB H37Rv敏感株表现出最有前途的MIC <2μM。针对五种MTB抗性菌株评估了该化合物。大多数化合物对所有这些耐药菌株均表现出优于标准利奈唑胺的活性。通过InhA酶抑制研究，这些化合物的作用机理被认为是InhA抑制。在RAW 264.7细胞系上观察到这些化合物的细胞毒性微不足道。所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的无活性表明它们对MTB的特异性。进一步分析了这些化合物的ADME性质，并显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.026
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 N'-(benzylidene)galloyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  没食子酰基衍生物的合成，抗增殖活性和分子性质预测。

  摘要：

  本研究旨在研究对一系列带有取代的1,3,4-恶二唑和碳酰肼基的没食子酰基衍生物的十种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。还使用Lipinski的参数，拓扑极性表面积（TPSA）和吸收百分比（％ABS）在人体吸收，分布，代谢和排泄（ADME）的计算机模拟研究中评估了这些化合物。通常，引入N'-（取代）-亚芳基没食子酰肼4-8显示适度的抗肿瘤活性，而2-甲硫基和2-硫代-1,3,4-恶二唑-5-基衍生物9和10导致对癌细胞增殖的抑制作用增加。前体化合物没食子酸甲酯2和中间没食子酰肼3对所有测试的人类肿瘤细胞系显示出更高的抗增殖活性，GI50值<5.54 µM。还显示出对卵巢癌（OVCAR-3）的更高抑制作用（GI50 = 0.05-5.98 µM），其中GI50≤0.89 µM的化合物2、3、9和10脱颖而出。电脑研究表明这些化合物显示出良好的肠道吸收。

  DOI：

  10.3390/molecules20045360

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative Activity and Molecular Properties Predictions of Galloyl Derivatives
  作者：Marciane Maximo da Silva、Marina Comin、Thiago Santos Duarte、Mary Foglio、João de Carvalho、Maria do Carmo Vieira、Anelise Nazari Formagio

  DOI：10.3390/molecules20045360

  日期：——

  N'-(substituted)-arylidene galloyl hydrazides 4-8 showed a moderate antitumor activity, while the 2-methylthio- and 2-thioxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl derivatives 9 and 10 led to increased inhibition of cancer cell proliferation. The precursor compound methyl gallate 2 and the intermediary galloyl hydrazide 3 showed greater antiproliferative activity with GI50 values < 5.54 µM against all human tumor cell lines tested

  本研究旨在研究对一系列带有取代的1,3,4-恶二唑和碳酰肼基的没食子酰基衍生物的十种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。还使用Lipinski的参数，拓扑极性表面积（TPSA）和吸收百分比（％ABS）在人体吸收，分布，代谢和排泄（ADME）的计算机模拟研究中评估了这些化合物。通常，引入N'-（取代）-亚芳基没食子酰肼4-8显示适度的抗肿瘤活性，而2-甲硫基和2-硫代-1,3,4-恶二唑-5-基衍生物9和10导致对癌细胞增殖的抑制作用增加。前体化合物没食子酸甲酯2和中间没食子酰肼3对所有测试的人类肿瘤细胞系显示出更高的抗增殖活性，GI50值<5.54 µM。还显示出对卵巢癌（OVCAR-3）的更高抑制作用（GI50 = 0.05-5.98 µM），其中GI50≤0.89 µM的化合物2、3、9和10脱颖而出。电脑研究表明这些化合物显示出良好的肠道吸收。
• Development of gallic acid formazans as novel enoyl acyl carrier protein reductase inhibitors for the treatment of tuberculosis
  作者：Vanita D. Saharan、Supriya S. Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.026

  日期：2017.2

  The enoyl acyl carrier protein reductase (InhA) of Mycobacterium tuberculosis (MTB) is an attractive target for developing novel antitubercular agents. A series of gallic acid formazans, were computationally designed and docked into the active site of InhA to understand their binding mode and potential to inhibit InhA. Nine compounds from the designed series were identified as potential InhA inhibitors

  结核分枝杆菌（MTB）的烯酰基酰基载体蛋白还原酶（InhA）是开发新型抗结核药的有吸引力的靶标。通过计算设计了一系列没食子酸甲maz，并将其停靠在InhA的活性位点，以了解其结合模式和抑制InhA的潜力。根据良好的Glide评分，设计系列中的9种化合物被鉴定为潜在的InhA抑制剂。这些化合物是在实验室中合成的，并针对MTB的药敏和多药耐药菌株评估了体外抗结核活性。在9种化合物中，三种化合物对MTB H37Rv敏感株表现出最有前途的MIC <2μM。针对五种MTB抗性菌株评估了该化合物。大多数化合物对所有这些耐药菌株均表现出优于标准利奈唑胺的活性。通过InhA酶抑制研究，这些化合物的作用机理被认为是InhA抑制。在RAW 264.7细胞系上观察到这些化合物的细胞毒性微不足道。所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的无活性表明它们对MTB的特异性。进一步分析了这些化合物的ADME性质，并显