3-(5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-3-(morpholinomethyl)-1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-3-(morpholinomethyl)-1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-Methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-(4-propan-2-ylphenyl)pyrrol-1-yl]propanoic acid；3-[2-methyl-3-(morpholin-4-ylmethyl)-5-(4-propan-2-ylphenyl)pyrrol-1-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: BDPGBDNLQDXZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)pentane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 1.58h， 生成 3-(5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-3-(morpholinomethyl)-1H-pyrrol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  体内强效 BM635 类似物，具有改进的类药特性

  摘要：

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.075

文献信息

• In vivo potent BM635 analogue with improved drug-like properties
  作者：Giovanna Poce、Martina Cocozza、Salvatore Alfonso、Sara Consalvi、Giulia Venditti、Raquel Fernandez-Menendez、Robert H. Bates、David Barros Aguirre、Lluis Ballell、Alessandro De Logu、Giulio Vistoli、Mariangela Biava

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.075

  日期：2018.2

  design, synthesis, biological evaluation, pharmacokinetic analysis, as well as in vivo TB mouse efficacy studies of novel BM635 analogues that show improved physicochemical properties. This hit-to-lead campaign led to the identification of a new analogue, 4-((1-isopropyl-5-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)morpholine (17), that shows excellent activity (MIC = 0.15 μM; SI = 133) against

  BM635 是一种很有前途的抗结核化合物类别中的热门化合物。在此，我们报告了 BM635 中央吡咯核心周围的系统变化，并描述了新型 BM635 类似物的设计、合成、生物学评价、药代动力学分析以及 体内结核病小鼠疗效研究，这些类似物显示出改善的物理化学性质。这种从苗头化合物到先导化合物的活动导致鉴定出一种新的类似物 4-（（1-异丙基-5-（4-异丙基苯基）-2-甲基-1H-吡咯-3-基）甲基）吗啉 （17），它显示出优异的活性 （MIC = 0.15 μM;SI = 133） 对药物敏感的结核分枝杆菌菌株，以及在结核病感染小鼠模型中的疗效。