1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: BDPQAEAMVDJIIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-bromo-7-(3-methoxyphenyl)-7,8,11,11a-tetrahydro-5H-azepino[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED ISOINDOLIN-1-ONE DERIVATIVES USEFUL AS GRK2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOINDOLIN-1-ONE FUSIONNÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GRK2

  摘要：

  本发明涉及融合的异吲哚啉-1-酮衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由GRK2调节的疾病和症状中的应用。

  公开号：

  WO2020212434A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苄胺 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-（芳氧基）亚胺的脱芳族钯催化的Uppolung烯丙基化伯胺的形式α-烯丙基化

  摘要：

  N-（芳氧基）亚胺很容易通过（伪）苄基伯胺和2,6-二叔丁基-1,4-苯醌的缩合/互变异构而获得，经过有效的烯丙基化反应后得到各种均一的伯胺水解后处理。N-（芳氧基）亚胺的去质子化产生离域的2-氮杂烯丙基阴离子型亲核试剂，与烯丙基碳酸叔丁酯生成的烯丙基钯（II）亲电试剂参与脱芳香族CC键形成反应。该反应性基质使（伪）苄基伯胺的形式α-烯丙基化成为可能。机理研究表明，所需键形成事件的表观区域选择性是由非选择性烯丙基化引发的聚合过程。N-（芳氧基）亚胺产生几种区域异构体，其随后通过逐步的[1,3]-或一致的[3,3]-σ位移而重排，最终收敛以提供所需的胺产物的区域异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01020

文献信息

• Exploiting Iminoquinones as Electrophilic at Nitrogen “N+” Synthons for C–N Bond Construction
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Chelsea G. Comadoll、Jonathan E. Super、Michael D. Clift

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00867

  日期：2021.9.17

  New methods for C–N bond construction exploiting the N-centered electrophilic character of iminoquinones are reported. Iminoquinones, generated in situ via the condensation of o-vinylanilines with benzoquinones, undergo acid-catalyzed cyclization to afford N-arylindoles in excellent yields. Under similar reaction conditions, homoallylic amines react analogously to afford N-arylpyrroles. Additionally

  报道了利用亚氨基醌的 N 中心亲电特性构建 C-N 键的新方法。通过邻乙烯基苯胺与苯醌缩合原位生成的亚氨基醌经过酸催化环化以优异的产率得到N-芳基吲哚。在类似的反应条件下，高烯丙基胺类似地反应得到N-芳基吡咯。此外，有机金属亲核试剂显示出添加到N-烷基亚氨基醌的氮原子上以提供胺产物。最后，亚氨基醌被证明是铜催化加氢胺化反应的亲电试剂。
• Gold(I)−Catalyzed Synthesis of Cyclic Sulfamides via an Intramolecular Dehydrative Amination of Allylic Alcohols: A Strategy for 1,3‐Diamine Synthesis
  作者：Soyun Lee、Da Mi Kim、Jae‐Sang Ryu

  DOI：10.1002/adsc.202400280

  日期：2024.8.6

  stereoselective synthesis of natural products or bioactive compounds containing 1,3-diamine scaffold. Scheme 2 Open in figure viewerPowerPoint Comparison of gold(I)-catalyzed synthesis of cyclic sulfamidate and cyclic sulfamide. Building upon the success and insights gained from our previous work, we present herein an update to our methodology, focusing on the gold(I)-catalyzed synthesis of cyclic sulfamides

  开发了一种新型金（I）催化的分子内脱水胺化方法来有效合成多种环状磺酰胺。使用 (IPr)AuCl (5 mol%) 和 AgBF4 (5 mol%) 的组合，反应在室温下顺利进行。该方法展示了广泛的底物范围，包括具有挑战性的七元环结构，并表现出官能团兼容性。此外，该反应表现出高立体选择性，允许从手性仲烯丙醇合成对映体富集的环状磺酰胺。合成的环状磺酰胺可作为生成 1,3-二胺的有价值的中间体。该方法为环状磺酰胺合成提供了一条改进的路线，并为获得必需的 1,3-二胺衍生物提供了战略切入点。
• Synthesis of homoallylic amines via N-acyliminium ion reactions on solid support
  作者：Wim J.N. Meester、Floris P.J.T. Rutjes、Pedro H.H. Hermkens、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02655-0

  日期：1999.2

  The synthesis of a library of homoallylic amines is reported. The key step in the synthesis is a one-pot N-acyliminium ion coupling involving a solid phase-bound carbamate, an aldehyde and an allylsilane under Lewis acid conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• METHODS OF PREPARING PRIMARY, SECONDARY AND TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF AMMONIA
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100174090A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present application relates to novel methods for the preparation of primary, secondary and tertiary carbinamine compounds, particularly the preparation of compounds of formulae I, IV and VI, from a carbonyl compound of formula II in the presence of ammonia or an ammonium equivalent of the formula NH 4 + X − , by way of allylation, crotylation, arylation, reductive amination and catalytic hydrogenation.
• METHODS OF PREPARING SECONDARY CARBINAMINE COMPOUNDS WITH BORONIC ACIDS
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100298572A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present application relates to novel methods for the preparation of secondary carbinamine compounds, particularly the preparation of secondary carbinamine compounds of the formula Ia, formula Ib or formula IV from aldehydes of the formula II and boronic acids of the formula III or formula V, in the presence of ammonia or an ammonia equivalent of the formula NH 4+X− .