xylitol-1,5-diyl bis(3-(4-hydroxyphenyl)propionate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: xylitol-1,5-diyl bis(3-(4-hydroxyphenyl)propionate)
• 英文别名: [(2R,4S)-2,3,4-trihydroxy-5-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]pentyl] 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉
• 分子量: 448.47
• InChiKey: BDSLFSDYERCVJC-DETIRCLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 、 xylitol 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-xylityl-3(4-hydroxyphenyl)propionate 、 xylitol-1,5-diyl bis(3-(4-hydroxyphenyl)propionate)
  参考文献：
  名称：

  3-(4-羟基苯基)丙酸生物催化酰化糖醇

  摘要：

  摘要 在有机溶剂介质中，使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶 (Novozyme 435) 和分子式酶促合成四种不同糖醇（木糖醇、阿拉伯糖醇、甘露糖醇和山梨糖醇）与 3-（4-羟基苯基）丙酸的芳香酯。用于控制含水量的筛子。研究了反应参数对转化率的影响，包括反应时间、温度、醇酸摩尔比和酶量。最高转化率（木糖醇 94%、阿拉伯糖醇 98%、甘露醇 80% 和山梨糖醇 93%）是在纯叔丁醇中在 60 °C 和 72 小时反应时间、0.3 醇/酸摩尔比和0.5 g/mol 酶/底物比。通过不同的光谱分析鉴定了分离的新糖醇酯。MALDI-TOF MS 分析表明，所有研究的糖醇都形成了单酯、二酯和少量三酯。对于戊糖醇底物，酶的催化效率较高，按以下顺序降低：阿拉伯糖醇>木糖醇>山梨糖醇>甘露糖醇。这些新化合物可能在食品、药物和化妆品配方中具有有趣的应用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2012.06.015

文献信息

• Biocatalytic acylation of sugar alcohols by 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
  作者：R. Croitoru、F. Fiţigău、L.A.M. van den Broek、A.E. Frissen、C.M. Davidescu、C.G. Boeriu、F. Peter

  DOI：10.1016/j.procbio.2012.06.015

  日期：2012.12

  Abstract Enzymatic synthesis of aromatic esters of four different sugar alcohols (xylitol, arabitol, mannitol, and sorbitol) with 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid was performed in organic solvent medium, using immobilized Candida antarctica lipase (Novozyme 435), and molecular sieves for control of the water content. The influence of reaction parameters on the conversion has been investigated, including

  摘要 在有机溶剂介质中，使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶 (Novozyme 435) 和分子式酶促合成四种不同糖醇（木糖醇、阿拉伯糖醇、甘露糖醇和山梨糖醇）与 3-（4-羟基苯基）丙酸的芳香酯。用于控制含水量的筛子。研究了反应参数对转化率的影响，包括反应时间、温度、醇酸摩尔比和酶量。最高转化率（木糖醇 94%、阿拉伯糖醇 98%、甘露醇 80% 和山梨糖醇 93%）是在纯叔丁醇中在 60 °C 和 72 小时反应时间、0.3 醇/酸摩尔比和0.5 g/mol 酶/底物比。通过不同的光谱分析鉴定了分离的新糖醇酯。MALDI-TOF MS 分析表明，所有研究的糖醇都形成了单酯、二酯和少量三酯。对于戊糖醇底物，酶的催化效率较高，按以下顺序降低：阿拉伯糖醇>木糖醇>山梨糖醇>甘露糖醇。这些新化合物可能在食品、药物和化妆品配方中具有有趣的应用。