3-(α-15N)diazo-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(α-15N)diazo-1-methylindolin-2-one
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 174.167
• InChiKey: BDVJDCNYDDTQAY-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-15N)diazo-1-methylindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methylisatin 3-(α-15N)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  卡宾和相关化合物对分子氮的反应性†

  摘要：

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680534

文献信息

• Reactivity of Carbenes and Related Compounds towards Molecular Nitrogen
  作者：Duncan M. A. Grieve、Graham E. Lewis、Michael D. Ravenscroft、Peter Skrabal、Takaaki Sonoda、Ivanka Szele、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680534

  日期：1985.8.14

  ion (7). Only 1, 4, 6, and 7 exchange their diazo group with ‘external’ molecular N2. The results are explained on the hypothesis that only organic species which have an empty σ orbital and which are effective in π electron back-donation are able to react with N2. Thus, reaction with carbenes is likely to occur only if the carbene is in the 1A2 singlet state and if its electrophilicity is high.

  在溶液中研究了15种N标记的重氮化合物的热N 2交换。涉及的化合物是3-重氮-1-甲基吲哚-2-酮（1），9-重氮芴（2），5-重氮-1,3-环戊二烯-1,2,3,4-四甲腈（3），2 -重氮2 H-咪唑-4,5-二碳腈（4），4-重氮环己-2,5-二烯酮（5）以及4和5的共轭酸，即4,5-二氰基-1 H-咪唑-2-重氮离子（6）和4-羟基苯重氮离子（7）。只有1，4，6和7用“外部”分子N 2交换它们的重氮基团。该结果基于以下假设进行了解释：只有具有空σ轨道且有效进行π电子返配的有机物种才能与N 2反应。因此，仅在卡宾处于1 A 2单线态且亲电性高的情况下，才可能发生与碳烯的反应。