(5R*,10S*,11S*)-N-[10,11-Dihydro-12-phenyl-5,10-(azenometheno)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (5R*,10S*,11S*)-N-[10,11-Dihydro-12-phenyl-5,10-(azenometheno)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(1S,8R,9R)-17-phenyl-16-azatetracyclo[7.6.2.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14,16-heptaen-8-yl]benzamide
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O
• 分子量: 414.506
• InChiKey: BDVJDFDKGZLJFI-MYKRZTLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 丁炔二酸二甲酯 、 (5R*,10S*,11S*)-N-[10,11-Dihydro-12-phenyl-5,10-(azenometheno)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl]benzamide 生成 (5R*,10S*,11S*,12R*)-N-(15,15-Dimethoxy-14-methoxycarbonylmethylidene-12-phenyl-10,11,12,13,14,15-hexahydro-5H-5,10-[3,2]oxazolodibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  瑞特反应。第11部分。5,10-（azenometheno）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-11-基酰胺与乙炔二羧酸二甲酯的不同反应性

  摘要：

  每个5,10-（叠氮基甲基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-11-基酰胺衍生物8a–c通过其亚胺基与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新颖且出乎意料的杂环产物。亚胺8a进行1∶1加成以得到共轭烯胺10，或1∶2加成得到环丁基四酯11，这取决于所采用的条件。相反，亚胺8b同时加入DMAD和甲醇，得到原酸酯12，而亚胺8c转化为不饱和内酰胺14。提供了对这些多样且不可预测的反应的初步机理解释。这些由化合物8c，11、12和14的X射线晶体结构支撑。分离出四酸酯11作为其包合化合物（11）·（C6 H 6） 0.5以及其中涉及的宿主-客体相互作用以晶体工程学术语进行了分析。

  DOI：

  10.1039/p19960001859
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇 、 苯甲腈 在 硫酸 作用下， 以39%的产率得到(5R*,10S*,11S*)-N-[10,11-Dihydro-12-phenyl-5,10-(azenometheno)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  瑞特反应。第11部分。5,10-（azenometheno）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-11-基酰胺与乙炔二羧酸二甲酯的不同反应性

  摘要：

  每个5,10-（叠氮基甲基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-11-基酰胺衍生物8a–c通过其亚胺基与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新颖且出乎意料的杂环产物。亚胺8a进行1∶1加成以得到共轭烯胺10，或1∶2加成得到环丁基四酯11，这取决于所采用的条件。相反，亚胺8b同时加入DMAD和甲醇，得到原酸酯12，而亚胺8c转化为不饱和内酰胺14。提供了对这些多样且不可预测的反应的初步机理解释。这些由化合物8c，11、12和14的X射线晶体结构支撑。分离出四酸酯11作为其包合化合物（11）·（C6 H 6） 0.5以及其中涉及的宿主-客体相互作用以晶体工程学术语进行了分析。

  DOI：

  10.1039/p19960001859

文献信息

• Ritter reactions. Part 11. The diverse reactivity of 5,10-(azenometheno)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl amides with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Djamal Djaidi、Roger Bishop、Donald C. Craig、Marcia L. Scudder

  DOI：10.1039/p19960001859

  日期：——

  Each of the 5,10-(azenometheno)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl amide derivatives 8a–c reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) through its imine group to yield novel and unexpected heterocyclic products. Imine 8a undergoes 1:1 addition to give the conjugated enamine 10, or 1:2 addition yielding the cyclobutyl tetraester 11, depending on the conditions employed. In contrast, imine 8b undergoes

  每个5,10-（叠氮基甲基）-5 H-二苯并[ a，d ]环庚-11-基酰胺衍生物8a–c通过其亚胺基与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新颖且出乎意料的杂环产物。亚胺8a进行1∶1加成以得到共轭烯胺10，或1∶2加成得到环丁基四酯11，这取决于所采用的条件。相反，亚胺8b同时加入DMAD和甲醇，得到原酸酯12，而亚胺8c转化为不饱和内酰胺14。提供了对这些多样且不可预测的反应的初步机理解释。这些由化合物8c，11、12和14的X射线晶体结构支撑。分离出四酸酯11作为其包合化合物（11）·（C6 H 6） 0.5以及其中涉及的宿主-客体相互作用以晶体工程学术语进行了分析。