5-(pyridin-4-ylamino)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(pyridin-4-ylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: BDVPFPMVSJQIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡啶-4-哌啶 、 正己胺 、 2-萘甲酸 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-4-pyridyl-valerolactam 、 N-hexyl-2-naphthamide 、 、 5-(pyridin-4-ylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  太阳能和可见光辅助肽偶联

  摘要：

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202011510

文献信息

• Solar and Visible Light Assisted Peptide Coupling
  作者：Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Sourav K. Santra、Andrii Bazylevich、Ortal Dorfman、Jonatan Rahamim、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.202011510

  日期：2021.5.25

  novel coupling reagent in situ. The resulting coupling method is rapid, does not require dry solvents or inert atmosphere, and is compatible with all the most common amino acids and protecting groups. Peptide couplings can be run on gram‐scale, without the use of special equipment. This method has a significantly reduced environmental and financial footprint compared to standard peptide coupling reactions

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。