(+)-(R)-4-((tert-butoxycarbonyl)(p-toluenesulfonyl)amino)-3-methylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-4-((tert-butoxycarbonyl)(p-toluenesulfonyl)amino)-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-methyl-3-oxobutyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: BDVPKNZPLLXKDT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-4-bromo-2-butenyl]-N-(tert-butyloxycarbonyl)(4-methylphenyl)sulfonamide 在 palladium dichloride copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 Taniaphos 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(R)-4-((tert-butoxycarbonyl)(p-toluenesulfonyl)amino)-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂通过对映选择性铜催化的烯丙基烷基化合成旋光双功能结构单元

  摘要：

  使用几种格氏试剂和Taniaphos L1作为配体，对具有保护的羟基或胺官能团的烯丙基溴进行对映选择性铜催化的烯丙基烷基化反应。产物中的末端烯烃部分无需外消旋就可转化为各种官能团，可轻松获得各种通用的双官能手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0625655

文献信息

• Synthesis of Optically Active Bifunctional Building Blocks through Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation Using Grignard Reagents
  作者：Anthoni W. van Zijl、Fernando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo0625655

  日期：2007.3.1

  Enantioselective copper-catalyzed allylic alkylations were performed on allylic bromides with a protected hydroxyl or amine functional group using several Grignard reagents and Taniaphos L1 as a ligand. The terminal olefin moiety in the products was transformed into various functional groups without racemization, providing facile access to a variety of versatile bifunctional chiral building blocks.

  使用几种格氏试剂和Taniaphos L1作为配体，对具有保护的羟基或胺官能团的烯丙基溴进行对映选择性铜催化的烯丙基烷基化反应。产物中的末端烯烃部分无需外消旋就可转化为各种官能团，可轻松获得各种通用的双官能手性结构单元。