N-hexyl-2-naphthamide | 105357-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-hexyl-2-naphthamide
• 英文别名: 2-Naphthamide, N-hexyl-；N-hexylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 105357-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: DQECOBQUVOZGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-2-naphthamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到N-hexanoyl-2-naphthylamide
  参考文献：
  名称：

  NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。

  公开号：

  CN115557849A
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 亚碘酰二内酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到N-hexyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  可回收的高价碘（III）试剂碘二内酯作为直接酯化，酰胺化和肽偶联的高效偶联试剂

  摘要：

  高价碘（III）试剂在促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合以提供酯，大环内酯，酰胺以及未经消旋化作用的肽方面起着新颖的作用，可促进羧酸与醇或胺之间的直接缩合。碘代二内酯（1）的再生也可以容易地实现。据认为，来自羧酸活化的中间体酰氧基phosph离子C参与了本酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301085v

文献信息

• Solar and Visible Light Assisted Peptide Coupling
  作者：Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Sourav K. Santra、Andrii Bazylevich、Ortal Dorfman、Jonatan Rahamim、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1002/anie.202011510

  日期：2021.5.25

  novel coupling reagent in situ. The resulting coupling method is rapid, does not require dry solvents or inert atmosphere, and is compatible with all the most common amino acids and protecting groups. Peptide couplings can be run on gram‐scale, without the use of special equipment. This method has a significantly reduced environmental and financial footprint compared to standard peptide coupling reactions

  氨基酸和肽偶联剂广泛用于与药物和材料有关的领域。尽管如此，当前的肽合成仍继续依赖使用昂贵的，对水敏感的和产生废物的偶联剂，这些偶联剂通常以多步骤的顺序制备且过量使用。本文描述了一种肽偶联反应设计，该设计在机械上依赖于4-二甲氨基吡啶-烷基卤化物电荷转移复合物的阳光激活，从而原位生成新型偶联剂。所得的偶联方法快速，不需要干燥溶剂或惰性气氛，并且与所有最常见的氨基酸和保护基兼容。肽偶联可以以克为单位运行，而无需使用特殊设备。与标准的肽偶联反应相比，该方法的环境和经济足迹显着减少。实验和计算研究支持所提出的机制。
• Aminocarbonylations Employing Mo(CO)₆ and a Bridged Two-Vial System: Allowing the Use of Nitro Group Substituted Aryl Iodides and Aryl Bromides
  作者：Patrik Nordeman、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo302322w

  日期：2012.12.21

  A bridged two-vial system aminocarbonylation protocol where Mo(CO)6 functions as an external in situ solid source of CO has been developed. For the first time both nitro group containing aryl/heteroaryl iodides and bromides gave good to excellent yields in the Mo(CO)6-mediated and palladium(0)-catalyzed conversion to benzamides, while the identical one-vessel protocol afforded extensive reduction of

  已开发了桥接的两瓶系统氨基羰基化方案，其中Mo（CO）6用作外部原位CO固体源。含硝基的芳基/杂芳基碘化物和溴化物都首次在Mo（CO）6介导的和钯（0）催化的转化为苯甲酰胺的过程中获得了优异的优异收率，而相同的单容器实验方案则大大降低了硝基功能。上述桥连的两室方案在65–85°C反应温度下对伯胺和仲胺以及迟钝的苯胺亲核试剂均提供了良好的结果。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Alpha-substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030069294A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The &agr;-substituted carboxylic acid derivatives having the formula (I): 1 wherein R 1 is an alkyl group, etc., R 2 is a hydrogen atom, etc., R 3 is a hydrogen atom, etc., A is ═CH-group, etc., B is an oxygen atom, etc., W 1 is a C 1 -C 8 alkylene group, W 2 is a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X is a hydrogen atom, etc., Y is an oxygen atom, etc., and Z 1 is an alkoxy group, etc., and pharmacologically acceptable salts, esters and amides thereof are useful for treatment and/or prevention of diabetes mellitus, impaired glucose tolerance, gestational diabetes mellitus, or the like. Some of the derivatives of the formula (I) are novel compounds.

  具有如下式(I)的α-取代羧酸衍生物，其中R1是烷基基团，R2是氢原子，R3是氢原子，A是═CH-基团，B是氧原子，W1是C1-C8烷基基团，W2是单键或C1-C8烷基基团，X是氢原子，Y是氧原子，Z1是烷氧基团，其药理学上可接受的盐、酯和酰胺对于治疗和/或预防糖尿病、糖耐量受损、妊娠期糖尿病等疾病是有用的。其中一些具有如上式(I)的衍生物是新化合物。
• 5-DEUTERO-2,4-THIAZOLIDINEDIONE AND 5-DEUTERO-2,4-OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：DeuteRx, LLC

  公开号：US20140221369A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention provides 5-deuterium enriched 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones, such as 5-(4-((6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methoxy)benzyl)-5-deutero-thiazolidine-2,4-dione, deuterated derivatives thereof, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating medical disorders, such as cancer, using the same.

  该发明提供了5-氘富集的2,4-噻唑烷二酮和2,4-噁唑烷二酮，例如5-（4-（（6-（4-氨基-3,5-二甲基苯氧基）-1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲氧基）苄基）-5-氘噻唑烷-2,4-二酮，其氘代衍生物，其立体异构体，其药学上可接受的盐形式，以及使用它们治疗医学疾病（例如癌症）的方法。