3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂Si
• 分子量: 302.489
• InChiKey: BDWDOWHNUXMHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 在 叔丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)phenyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中用IBX对环状叔烯丙基醇进行氧化重排。

  摘要：

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。

  DOI：

  10.1021/ol048210u

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols with IBX in DMSO
  作者：Masatoshi Shibuya、Shinichiro Ito、Michiyasu Takahashi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol048210u

  日期：2004.11.1

  A practical and environmentally friendly method for oxidative rearrangement of five- and six-membered cyclic tertiary allylic alcohols to beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones by the IBX/DMSO reagent system is described. Several conventional protecting groups (e.g., Ac, MOM, and TBDPS) are compatible under the reaction conditions prescribed.

  描述了一种实用且环境友好的方法，该方法通过IBX / DMSO试剂系统将五元和六元环状叔烯丙基醇氧化重排为β-二取代的α，β-不饱和酮。在规定的反应条件下，几种常规的保护基团（例如Ac，MOM和TBDPS）是相容的。