trans-3-(2',4-dichlorophenyl)-3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-(2',4-dichlorophenyl)-3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-oxo-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 337.159
• InChiKey: BDWDJDAQUSMMIO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 高邻苯二甲酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到trans-3-(2',4-dichlorophenyl)-3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高邻苯二甲酸酐与醛和酮的环加成：3,4-二氢异香豆素-4-羧酸衍生物的途径

  摘要：

  在三氟化硼-乙醚络合物的存在下，全邻苯二甲酸酐与苯甲醛反应生成环加合物3-苯基-3,4-二氢异香豆素-4-羧酸，收率良好至极佳。在这些条件下，我们没有观察到Perkin型产品的形成。该反应可以以合成上有用的产率扩展到各种各样的醛和一些酮。在0°C下用DCC活化羧基官能团后，可以以高收率获得酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00840-6

文献信息

• Cycloaddition of homophthalic anhydrides with aldehydes and ketones: a route to 3,4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Niefang Yu、Rébecca Poulain、André Tartar、Jean-Claude Gesquiere

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00840-6

  日期：1999.11

  4-dihydroisocoumarin-4-carboxylic acid in good to excellent yield. Under these conditions we did not observe the formation of Perkin-type products. The reaction can be extended to a wide variety of aldehydes and to some ketones in synthetically useful yields. Amides can be obtained in good yields after activation of the carboxylic function with DCC at O°C.

  在三氟化硼-乙醚络合物的存在下，全邻苯二甲酸酐与苯甲醛反应生成环加合物3-苯基-3,4-二氢异香豆素-4-羧酸，收率良好至极佳。在这些条件下，我们没有观察到Perkin型产品的形成。该反应可以以合成上有用的产率扩展到各种各样的醛和一些酮。在0°C下用DCC活化羧基官能团后，可以以高收率获得酰胺。