(Z)-3-benzyl-5-(1-(4-nitrobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzyl-5-(1-(4-nitrobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-3-benzyl-5-[1-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-oxoindol-3-ylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 471.493
• InChiKey: BDWUBABTDPFJDW-DQRAZIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-(1-(4-nitrobenzyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟分子模型研究和新型吲哚-噻唑烷二酮杂化物作为潜在的胰腺脂肪酶抑制剂的生物学评估

  摘要：

  胰腺脂肪酶（PL）是负责饮食中甘油三酸酯消化的关键酶。因此，其抑制被认为是肥胖的管理和/或治疗的有希望的靶标。使用分子杂交方法合成了一系列新的吲哚-噻唑烷二酮（TZD）杂交类似物，并通过PL抑制评估了它们的抗肥胖作用。在甲醇中存在KOH水溶液的情况下，通过各种取代的Isatin与TZD之间的缩合反应，合成了目标类似物。在合成的类似物中，7k和7m表现出潜在的PL抑制活性（IC 50–分别为7.30和9.51μM）。这些有效类似物的动力学研究揭示了其竞争性的酶抑制方式。通过荧光光谱证实了这一事实，该荧光光谱进一步表明了合成的类似物的一个结合位点的存在。使用人类PL（PDB ID：1LPB）进行合成类似物的分子对接。获得的MolDock得分与体外PL抑制活性一致（Pearson r = 0.9108，p<0.05）。此外，1LPB-配体的稳定构象表明这些复合物在动态环境中的稳定性。这些研究为吲

  DOI：

  10.1039/d0nj05649a