N'-β-D-glucopyranosyl-1H-indole-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-β-D-glucopyranosyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-indole-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆
• 分子量: 337.332
• InChiKey: BDZIRGFCVMZNGM-ZHZXCYKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-β-D-glucopyranosyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚-2-羧酸乙酯的新型功能化吲哚的合成。

  摘要：

  吲哚-2-羧酸乙酯的氮的成功烷基化使用碳酸氢钠水溶液进行。丙酮中的KOH。通过增加KOH和水的量，无需分离N-烷基化酯就可以得到相应的N-烷基化酸。在甲醇中使用NaOMe导致酯交换而不是烷基化，而在NaOEt的使用导致N-烷基化酸的低收率。酯的水合肼解反应得到吲哚-2-碳酰肼，然后使其与乙酸催化的乙醇中的不同芳族醛和酮反应。吲哚-2-硫代氨基脲在杂环化反应中用于形成噻唑。使用NMR，质谱和X射线单晶分析确认了新结构。

  DOI：

  10.3390/molecules21030333

文献信息

• Synthesis of New Functionalized Indoles Based on Ethyl Indol-2-carboxylate
  作者：Ahmed Boraei、El El Ashry、Assem Barakat、Hazem Ghabbour

  DOI：10.3390/molecules21030333

  日期：——

  Successful alkylations of the nitrogen of ethyl indol-2-carboxylate were carried out using aq. KOH in acetone. The respective N-alkylated acids could be obtained without separating the N-alkylated esters by increasing the amount of KOH and water. The use of NaOMe in methanol led to transesterification instead of the alkylation, while the use of NaOEt led to low yields of the N-alkylated acids. Hydrazinolysis

  吲哚-2-羧酸乙酯的氮的成功烷基化使用碳酸氢钠水溶液进行。丙酮中的KOH。通过增加KOH和水的量，无需分离N-烷基化酯就可以得到相应的N-烷基化酸。在甲醇中使用NaOMe导致酯交换而不是烷基化，而在NaOEt的使用导致N-烷基化酸的低收率。酯的水合肼解反应得到吲哚-2-碳酰肼，然后使其与乙酸催化的乙醇中的不同芳族醛和酮反应。吲哚-2-硫代氨基脲在杂环化反应中用于形成噻唑。使用NMR，质谱和X射线单晶分析确认了新结构。