O-ethyl S-(5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)methyl dithiocarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: O-ethyl S-(5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-ethyl 5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyridin-5-ylmethylsulfanylmethanethioate
• 化学式: C₉H₁₄N₄OS₂
• 分子量: 258.368
• InChiKey: BEAUHRLUHHIHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 5-iodomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo[1,5-a]pyridine 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到O-ethyl S-(5,6,7,8-tetrahydro-tetrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化合成稠合的四唑和咪唑衍生物

  摘要：

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00818-4

文献信息

• Synthesis of fused tetrazole- and imidazole derivatives via iodocyclization
  作者：Fredrik Ek、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00818-4

  日期：2003.8

  The possibility to prepare fused tetrazole- and imidazole derivatives by iodocyclization in moderate to excellent yields is demonstrated. In some examples the cyclizations were not following Baldwin's rules entirely, i.e. exo-selectivity. Nucleophilic substitution of the formed iodides gave different results depending on the hardness of the nucleophile. Thus, elimination of the iodide could be a problem

  证明了通过碘环化以中等至优异的产率制备稠合的四唑-和咪唑衍生物的可能性。在一些例子中，环化没有完全遵循鲍德温的规则，即外向选择性。取决于亲核试剂的硬度，所形成的碘化物的亲核取代产生不同的结果。因此，消除碘化物可能是一个问题，但是容许与黄原酸乙基钾的取代反应和使用丙烯腈的自由基反应。另外，我们表明可以在一种稠合的咪唑衍生物中分别选择性地使用三个碘取代基。