phenyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: phenyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide
• 英文别名: 1,3-Diphenylprop-2-ynylsulfanylbenzene；1,3-diphenylprop-2-ynylsulfanylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: BEBZLCLPXURGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 苯硫酚 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到phenyl 1,3-diphenyl-2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration

  摘要：

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.878

文献信息

• [EN] PREPARATION OF [ALPHA]-SULFENYLATED CARBONYL COMPOUNDS FROM PROPARGYLIC ALCOHOLS IN ONE STEP<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS [ALPHA]-SULFÉNYLÉS CARBONYLE À PARTIR D'ALCOOLS PROPARGYLIQUES EN UNE SEULE ÉTAPE
  申请人：KAT2BIZ AB

  公开号：WO2013112104A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present relates to a method and a kit to produce an optically pure α-sulfenylated carbonyl compound comprising a primary or a secondary propargylic alcohol and an aryl thiol, a transition metal catalyst and a solvent.

  本发明涉及一种用于制备光学纯α-磺化羰基化合物的方法和试剂盒，包括一种初级或次级丙炔醇、芳基硫醇、过渡金属催化剂和溶剂。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Alcohols with Thiols:  A General Synthetic Route to Propargylic Sulfides
  作者：Youichi Inada、Yoshiaki Nishibayashi、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja027754t

  日期：2002.12.1

  (1e) has been disclosed to promote the catalytic propargylic substitution reaction of propargylic alcohols bearing not only terminal alkyne group but also internal alkyne group with thiols. It is noteworthy that neutral thiolate-bridged diruthenium complexes (1a-1c), which were known to promote the propargylic substitution reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne group with various heteroatom-

  一种新型阳离子甲硫醇桥联二钌络合物 [Cp*RuCl(mu2-SMe)2RuCp*(OH2)]OTf (1e) 已被公开，以促进不仅带有末端炔基而且带有内部炔烃的炔丙醇的催化炔丙基取代反应与硫醇组。值得注意的是，中性硫醇盐桥连二钌配合物（1a-1c），已知可促进带有末端炔基的炔丙醇与各种杂原子和碳中心亲核试剂的炔丙基取代反应，但根本不起作用。这里描述的催化反应为炔丙基硫化物提供了一种通用且环境友好的制备方法，炔丙基硫化物是有机合成中非常有用的中间体，直接从相应的炔醇和硫醇制备。
• Gold(III)-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Alcohols
  作者：Marie Georgy、Valérie Boucard、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja0534147

  日期：2005.10.1

  Gold-catalyzed nucleophilic substitution on propargylic alcohols, with various C-, O-, and S-nucleophiles, is described under very mild conditions (room temperature, dichloromethane) in 0-97% yield.

  描述了在非常温和的条件下（室温，二氯甲烷），以 0-97% 的产率对炔丙醇进行金催化的亲核取代，以及各种 C-、O-和 S-亲核试剂。
• PMA‐SiO₂: A Heterogenous Catalyst for <i>O</i>‐, <i>S</i>‐, and <i>N</i>‐Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Propargyl Alcohols
  作者：P. Srihari、J. Shyam Sunder Reddy、Dinesh C. Bhunia、S. S. Mandal、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910801914335

  日期：2008.4

  Abstract Aryl‐propargylic alcohols undergo O‐, S‐, and N‐nucleophilic substitution reactions in the presence of a catalytic amount of PMA‐SiO2.

  摘要 芳基-炔丙醇在催化量的 PMA-SiO2 存在下发生 O-、S-和 N-亲核取代反应。