1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；1-methyl-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: BEEGGBYMYQQZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one 在 三乙烯二胺 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-hydroxy-2-(1-methyl-2-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-indolin-3-yl)-1H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过水性介质中的醛醇缩合反应 合成具有两个连续的季铵立体中心的1,3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚的高效环保方法†

  摘要：

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满

  DOI：

  10.1039/c4ob02103g
• 作为产物：
  描述：

  o-Bromo-N-acryloylanilide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate

  摘要：

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01737

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 2-oxindoles from secondary α-bromo-propionanilides <i>via</i> palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Hui Shen、Yu Du、Jian Kan、Weiping Su

  DOI：10.1039/d2ob00480a

  日期：——

  aromatic halides, coupling reactions involving oxidative addition of alkyl halides, especially secondary or tertiary halides, to transition metals tend to be more challenging. Herein a palladium-catalyzed intramolecular cyclization of α-bromo-propionanilides has been developed, delivering a series of 3-substituted 2-oxindoles in high yields. The method features easy to prepare starting materials, broad substrate

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。
• A highly efficient and eco-friendly method for the synthesis of 1,3-indandione ring-fused 3-oxindoles bearing two contiguous quaternary stereocenters via an aldol reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Wen-Hui Zhang、Chao Yang、Jun Yang、Yang Shi、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c4ob02103g

  日期：——

  method for the synthesis of oxindoles featuring two contiguous quaternary carbon centers via an aldol reaction starting from various 3-substituted oxindoles has been established. A wide variety of such featured multi-substituted 1,3-indandione ring-fused 3-oxindole scaffolds were obtained smoothly in good yields (up to 98%) employing the most green of solvents, namely water, as reaction medium. Furthermore

  已经建立了一种高效且环境友好的方法，该方法通过从各种3-取代的羟吲哚开始的醛醇缩合反应合成具有两个连续的季碳中心的羟吲哚。使用最绿色的溶剂（即水）作为反应介质，可以高收率（高达98％）顺利获得各种各样的此类具有特征的多取代1，3-茚满二酮环稠合的3-氧吲哚骨架。此外，使用市售标准药物顺铂作为阳性试验，通过基于MTT的检测方法对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评估，初步证明了其生物学活性。控制。令人高兴的是，化合物3s，3u，3y和3c'对人白血病细胞K562表现出最佳的体外抑制活性水平，分别是阳性对照顺铂的2.0倍，2.8倍，2.5倍和2.2倍。化合物3y对PC-3癌细胞的阳性对照的活性为顺铂的2.7倍，而3s，3u和3c'的体外对PC-3癌细胞的抑制活性与顺铂相当。化合物3s，3u和3y对人肺癌细胞A549具有良好的抑制作用。结果表明，1，3-茚满
• Rh-Catalyzed Domino Addition–Enolate Arylation: Generation of 3-Substituted Oxindoles via a Rh(lll) Intermediate
  作者：Young Jin Jang、Hyung Yoon、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01737

  日期：2015.8.7

  A Rh-catalyzed domino conjugate addition-arylation sequence via a Rh(III) intermediate is reported. This process involving a proposed intramolecular oxidative addition of a rhodium enolate was utilized to achieve the synthesis of 3-substituted oxindole derivatives in moderate to excellent yields.