N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylethenimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylethenimidamide
• 英文别名: N'-(5-bromo-pyridin-2-yl)-N,N-dimethyl-acetamidine；N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylethanimidamide
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃
• 分子量: 242.118
• InChiKey: BEEGJLLYCMCQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylethenimidamide 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 methyl 1-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyrimidin-2-yl]-3-methylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2014009295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N'-(5-bromopyridin-2-yl)-N,N-dimethylethenimidamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROIMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROIMIDAZOPYRIDINE SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU TNF

  摘要：

  一系列替代的5,6,7,8-四氢咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，作为人类TNFα活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2015086498A1

文献信息

• DERIVATIVES OF [1,3]OXAZIN-2-ONE USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES SUCH AS LIPID DISORDERS
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20120040973A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  This invention relates to novel compounds of an 11 β-HSD1 inhibitor disclosed herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11/3-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  本发明涉及一种11β-HSD1抑制剂的新化合物、其药学上可接受的盐以及药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病。本发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。
• Derivatives of [1,3]Oxazin-2-one useful for the treatment of metabolic diseases such as lipid disorders
  申请人：Claremon David

  公开号：US08598163B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  This invention relates to novel compounds of an 11 β-HSD1 inhibitor disclosed herein, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11/3-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  本发明涉及一种11β-HSD1抑制剂的新化合物，其药学上可接受的盐及其制备的药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病。本发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们用于减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制细胞中皮质酮转化为皮质醇的方法。
• [EN] DERIVATIVES OF [1, 3] OXAZIN- 2-ONE USEFUL FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES SUCH AS LIPID DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE 11 BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091067A3

  公开（公告）日：2010-10-07
• (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Amino-4-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-<i>N,N</i>-dimethyl-4-oxo-2-(4-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]- pyridin-6-ylphenyl)butanamide:  A Selective α-Amino Amide Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitor for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Robert J. Mathvink、Jiafang He、Bart Harper、You-Jung Park、Maria Beconi、Jerry Di Salvo、George J. Eiermann、Huaibing He、Barbara Leiting、Joseph F. Leone、Dorothy A. Levorse、Kathryn Lyons、Reshma A. Patel、Sangita B. Patel、Aleksandr Petrov、Giovanna Scapin、Jackie Shang、Ranabir Sinha Roy、Aaron Smith、Joseph K. Wu、Shiyao Xu、Bing Zhu、Nancy A. Thornberry、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/jm060015t

  日期：2006.6.1

  A series of beta-substituted biarylphenylalanine amides were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes. Optimization of the metabolic profile of early analogues led to the discovery of (2S,3S)-3-amino-4-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-N,N-dimethyl-4-oxo-2(4-[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyridin-6-ylphenyl)butanamide (6), a potent, orally active DPP-4 inhibitor (IC50 = 6.3 nM) with excellent selectivity, oral bioavailability in preclinical species, and in vivo efficacy in animal models. Compound 6 was selected for further characterization as a potential new treatment for type 2 diabetes.