methyl 2-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acrylate；Methyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)acrylate；methyl 2-(2-hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: BEFWMOKCKJVQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)acrylate 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal (3 + 1 + 1) Carboannulation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Pyridinium Ylides: Access to Spiro-Cyclopentadiene Oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03418
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 2-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1H-inden-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004

文献信息

• An Improved Protocol for the Morita‐Baylis‐Hillman Reaction Allows Unprecedented Broad Synthetic Scope
  作者：Nilton S. Camilo、Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Fábio S. Fernandes、Manoel T. Rodrigues、Thiago S. Silva、Samia R. Lima、José Cláudio Serafim、Aline S. B. de Oliveira、Arthur G. Carpanez、Giovanni W. Amarante、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.202101448

  日期：2022.3.7

  By the combination of DABCO and acetic acid under solvent-free conditions, the Morita-Baylis-Hillman reaction rate of both activated and non-activated aldehydes increased significantly. The disclosed procedure is operationally simple and is compatible with a wide array of both nucleophilic and electrophilic reaction partners.

  通过在无溶剂条件下将 DABCO 和乙酸结合，活化和未活化醛的 Morita-Baylis-Hillman 反应速率均显着提高。所公开的程序操作简单并且与多种亲核和亲电反应伙伴相容。
• Development of a mild and efficient protocol for the protection and O-alkylation of allyl alcohols
  作者：Kodirajan Selvakumar、Kandapalam Arun Prasath Lingam、Rama Varma Luxmi Varma

  DOI：10.1039/c4ra06841f

  日期：——

  An efficient, pyridine-free protocol has been developed for the protection of 3°-allyl alcohol of oxindole using a mild base of potassium carbonate under microwave irradiation conditions. The methodology has been tested with a variety of substrates and protecting group reagents, which provides a clean and good yield of desired products within a short reaction time.

  已开发出一种高效、无吡啶的方案，用于在微波辐射条件下使用碳酸钾作为温和碱对氧吲哚的3°-烯丙醇进行保护。该方法已经通过多种底物和保护基试剂进行测试，能够在短时间内提供所需产物的干净且高收率的产物。
• Diastereoselective and Efficient Synthesis of Indeno[2″,1″: 4′,5′]furo[3′,2′: 5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4,6(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-trione and 6-(2,3-Dihydro-2-hydroxy-1,3-dioxo-1<i>H</i>-inden-2-yl)-5,8-dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4,7(1<i>H</i>,3<i>H</i>,6<i>H</i>)-trione Derivatives
  作者：Dariush Saberi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Reza Esmaeili

  DOI：10.1002/hlca.201500106

  日期：2015.10

  diastereoselective synthesis of some new N‐containing heterocyclic compounds, indeno[2″,1″: 4′,5′]furo[3′,2′: 5,6]pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4,6(1H,3H)‐trione derivatives, is presented. Products were obtained in good to excellent yields by the reaction of amino(thio)uracils with 2‐hydroxy‐2‐(3‐oxobut‐1‐en‐2‐yl)‐2H‐indene‐1,3‐dione in AcOH under reflux conditions. Also, a simple and efficient method was introduced

  的一些新的非对映选择性合成Ñ含杂环化合物，茚并[2“，1”：4'，5']呋喃并[3'，2'：5.6]吡啶并[2,3- d ]嘧啶- 2,4提出了6（1 H，3 H）-三酮衍生物。氨基（硫代）尿嘧啶与2-羟基-2-（3-氧代丁1-2-基）-2 H-茚-1,3-二酮在AcOH中的反应获得的产品具有良好的优良收率在回流条件下。此外，还引入了一种简单而有效的方法来合成6-（2,3-二氢-2-羟基-1,3-二氧代-1 H-茚满-2-基）-5,8-二氢吡啶[2， 3- d ]嘧啶- 2,4,7-（1 ħ，3 ħ，6 ħ）-triones经由氨基（硫代）尿嘧啶与2-（2,3-二氢-2-羟基-1,3-二氧代-1 H-茚满-2-基）丙烯酸甲酯的反应 该方法的主要特征是操作简便，后处理容易，产率高，反应时间短和非对映选择性。1 H和13 C NMR和X射线晶体学数据支持结构分配。
• Stereoselective synthesis and discovery of novel spirooxindolopyrrolidine engrafted indandione heterocyclic hybrids as antimycobacterial agents
  作者：Natarajan Arumugam、Abdulrahman I. Almansour、Raju Suresh Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Necmi Dege

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104798

  日期：2021.5

  Novel spirooxindolopyrrolidine embedded indandione heterocyclic hybrids were obtained in excellent yields via a regio- and stereoselective one-pot three component reaction between Baylis-Hillman adduct and non-stabilized azomethine ylides. The structure of newly synthesized compounds was elucidated through 1D and 2D spectroscopic data and the stereochemistry was determined by single crystal X-ray diffraction

  通过 BAylis-HillMAn 加合物和非稳定偶氮甲碱叶立德之间的区域和立体选择性一锅三组分反应，以优异的收率获得了新型螺氧吲哚并吡咯烷嵌入的茚满二酮杂环杂化物。通过一维和二维光谱数据阐明了新合成化合物的结构，并通过单晶 X 射线衍射分析确定了立体化学。使用 MABA 测定对结核分枝杆菌H37Rv 的体外结核活性表明，在羟吲哚环上带有氯取代的化合物显示出最有效的活性，MIC 为 0.78 μg/mL，并且是标准药物乙胺丁醇的两倍活性（MIC 1.56 μg/毫升）。
• Substrate-Controlled Diversity-Oriented Synthesis of Novel Polycyclic Frameworks via [4 + 2] and [3 + 2] Annulations of Ninhydrin-Derived MBH Adducts with 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Kaikai Wang、Wenwen Zhou、Jun Jia、Junwei Ye、Mengxin Yuan、Jie Yang、Yonghua Qi、Rongxiang Chen

  DOI：10.3390/molecules28196761

  日期：——

  Substrate-controlled diversity-oriented synthesis of polycyclic frameworks via [4 + 2] and [3 + 2] annulations between ninhydrin-derived Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts and 3,4-dihydroisoquinolines under similar reaction conditions have been developed. The reaction provides diversity-oriented synthesis of a series of novel and structurally complex spiro multi heterocyclic skeletons in good yields

  已经开发出在相似的反应条件下通过茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物和 3,4-二氢异喹啉之间的 [4 + 2] 和 [3 + 2] 成环来进行底物控制的多样性导向的多环骨架合成。该反应以多样性为导向合成了一系列新颖且结构复杂的螺多杂环骨架，收率良好（分别高达 87% 和 90%），具有优异的非对映选择性（高达 >25:1 dr）。特别是，可切换的[4 + 2]和[3 + 2]环化反应是通过调节茚三酮衍生的MBH加合物上的羟基保护基来控制的，以提供结构多样的螺[茚-2,2'-[1,3] ]恶嗪基[2,3-a]异喹啉]和螺[茚-2,1'-吡咯并[2,1-a]异喹啉]分别。此外，通过X射线衍射分析确定了两种环加合物的相对构型和化学结构。