丙二酸二乙酯-1,2,3-13C3 | 53051-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二乙酯-1,2,3-13C3
• 英文名称: diethyl [1,2,3-13C3]malonate
• 英文别名: diethyl malonate-[¹³C₃]；Diethyl Malonate-13C3；diethyl (1,2,3-13C3)propanedioate
• CAS: 53051-81-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 163.137
• InChiKey: IYXGSMUGOJNHAZ-SVFBATFISA-N

物化性质

• 熔点：
  −51-−50 °C(lit.)
• 沸点：
  199 °C(lit.)
• 密度：
  1.074 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  212 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应将其存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯-1,2,3-13C3 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (1R,5R)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate-1,2-¹³C₂-¹³C
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸转运蛋白 1 抑制剂 Iclepertin (BI 425809) 及其主要代谢物的稳定同位素合成

  摘要：

  稳定同位素标记的Iclepertin (BI 425809, 1)及其主要代谢物需要作为生物分析研究中的内标。 BI 425809由两个主要结构单元组成，5-甲基磺酰基-2-[(1 R )-2,2,2-三氟-1-甲基-乙氧基]苯甲酸 ( 2 ) 和 3-[(1 R ,5 R )-3-氮杂双环[3.1.0]己-5-基]-5-(三氟甲基)异恶唑( 3 )通过酰胺键彼此连接。我们以氟[ 13 C 6 ]苯为原料制备[ 13 C 6 ]-2 。然后利用该中间体获得碳 13 标记的Iclepertin ( [ 13 C 6 ]-1 ) 和其他代谢物。主要代谢物BI 761036 ( 6 ) 是由细胞色素P450 氧化和BI 425809酰胺水解产生的，通过两条合成路线制备，用碳13 和氮15 标记。 第一条路线中，使用[ 13 C 3 ]丙二酸二乙酯、[ 13 C]甲基碘和羟基[ 15 N]胺提供[

  DOI：

  10.1002/jlcr.4063

文献信息

• Synthesis and Characterization of Urofuranoic Acids: In Vivo Metabolism of 2-(2-Carboxyethyl)-4-methyl-5-propylfuran-3-carboxylic Acid (CMPF) and Effects on in Vitro Insulin Secretion
  作者：Edith Nagy、Ying Liu、Kacey J. Prentice、Kyle W. Sloop、Phillip E. Sanders、Battsetseg Batchuluun、Craig D. Hammond、Michael B. Wheeler、Timothy B. Durham

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01668

  日期：2017.3.9

  -carboxylic acid) is a metabolite that circulates at high concentrations in type 2 and gestational diabetes patients. Further, human clinical studies suggest it might have a causal role in these diseases. CMPF inhibits insulin secretion in mouse and human islets in vitro and in vivo in rodents. However, the metabolic fate of CMPF and the relationship of structure to effects on insulin secretion have

  CMPF（2-（2-羧乙基）-4-甲基-5-丙基呋喃-3-羧酸）是一种代谢产物，在2型和妊娠糖尿病患者中以高浓度循环。此外，人类临床研究表明它可能在这些疾病中起因果作用。CMPF在啮齿动物中体外和体内抑制小鼠和人类胰岛中的胰岛素分泌。但是，尚未对CMPF的代谢命运以及结构与胰岛素分泌的影响之间的关系进行研究。描述了CMPF及其类似物的合成。这些包括同位素标记的分子。在体内对这些材料的研究导致首次观察到CMPF的代谢产物。另外，已经制备了多种CMPF类似物，并在使用小鼠和人胰岛的胰岛素分泌测定中对其进行了表征。鉴定了几种影响体外胰岛素分泌的分子。描述的分子应作为进一步研究CMPF生物学的有趣探针。
• An improved procedure for the synthesis of labelled fatty acids utilizing diethyl malonate
  作者：Takhar Kasumov、Henri Brunengraber

  DOI：10.1002/jlcr.1034

  日期：2006.2

  An improved procedure for the preparation and purification of labeled fatty acids by malonic ester synthesis has been developed. This method uses the different hydrolysis rates of the monoalkylmalonic ester intermediate and its dialkylmalonic ester side product. A convenient GC–MS monitoring technique allows performing this 3-step procedure without isolation of intermediates and gives a good yield

  已开发出一种通过丙二酸酯合成制备和纯化标记脂肪酸的改进程序。该方法使用单烷基丙二酸酯中间体及其二烷基丙二酸酯副产物的不同水解速率。方便的 GC-MS 监测技术允许在不分离中间体的情况下执行此 3 步程序，并提供良好的产量。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of [14C]-, [13C4]-, and [13C4,15N2]- 5-amino-4-iodopyrimidine
  作者：Bachir Latli、Paul-James Jones、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1477

  日期：2008.1

  5-Amino-4-iodopyrimidine labeled with either carbon-14 or with the stable isotopes carbon-13 and nitrogen-15 was prepared starting from commercially available labeled diethylmalonate and formamide. This compound is a useful intermediate for carbon–nitrogen and carbon–carbon bond formations. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd

  由市售标记的丙二酸二乙酯和甲酰胺开始制备用碳14或用稳定同位素碳13和氮15标记的5-氨基-4-碘嘧啶。该化合物是碳-氮和碳-碳键形成的有用中间体。版权所有 © 2008 约翰·威利父子有限公司
• Mechanism of Palladium-Catalyzed Diene Cyclization/Hydrosilylation:  Direct Observation of Intramolecular Carbometalation
  作者：Nicholas S. Perch、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ja049806f

  日期：2004.5.1

  The results of kinetic, deuterium-labeling, and low-temperature NMR studies have established a mechanism for the palladium-catalyzed cyclization/hydrosilylation of dimethyl diallylmalonate (1) with triethylsilane involving rapid, irreversible conversion of the palladium silyl complex [(phen)Pd(SiEt(3))(NCAr)](+) [BAr(4)](-) [Ar = 3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2)] (4b) and 1 to the palladium 5-hexenyl chelate

  动力学、氘标记和低温 NMR 研究的结果已经建立了钯催化的二烯丙基丙二酸二甲酯 (1) 与三乙基硅烷的环化/氢化硅烷化的机制，涉及钯甲硅烷基复合物 [(phen)Pd 的快速、不可逆转化(SiEt(3))(NCAr)](+) [BAr(4)](-) [Ar = 3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2)] (4b)和 1 到钯 5-己烯基螯合物 [(phen)Pd[eta(1),eta(2)-CH(CH(2)SiEt(3))CH(2)C(CO(2)Me)( 2)CH(2)CH=CH(2)]](+) [BAr(4)](-) (5)，然后5的分子内碳金属化形成钯环戊基甲基络合物反式-[(phen)Pd[ CH2CHCH2C(CO2Me)2CH2CHCH2SiEt3](NCAr)]+ [BAr4]- (6)，以及 6 的缔合硅烷化以释放 3 并再生 4b。
• Synthesis of [¹³C₄]Baraclude^®(entecavir)
  作者：Scott B. Tran、Ihoezo V. Ekhato、J. Kent Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.1664

  日期：2009.9.15

  Entecavir, labeled as 1H-[13C4]purin-6(9H)-one, was prepared from commercially available [13C]guanidine HCl, 1 and diethyl [1,2,3-13C3]malonate, 2. The reagents were condensed together to give 2-amino-4,6-dichloro[2,4,5,6-13C4]pyrimidine 3, which in turn was coupled to an optically active amino cyclopentanol derivative, 9. A further sequence of eight reaction steps completed the constructions of the purine ring system and the exocyclic olefin attachment on the cyclic pentyl portion, 18. The removal of the methoxide and benzyl protecting groups gave [13C4]entecavir, 20 in an overall yield of 6.8%. The chemical purity of the title compound was determined by HPLC to be 99.23%. The percent isotopic [13C4] abundance was found by mass spectral analysis to be 96.7%. No detectable level of the unlabeled entecavir was found by LC-MS analysis. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  恩替卡韦以市售的[13C]盐酸胍1和[1,2,3-13C3]丙二酸二乙酯2为原料制备出标记为1H-[13C4]嘌呤-6(9H)-酮的恩替卡韦。将这些试剂缩合在一起可得到2-氨基-4,6-二氯[2,4,5,6-13C4]嘧啶3，再将其与具有光学活性的氨基环戊醇衍生物9偶联。接下来的八个反应步骤完成了嘌呤环系统的构建和环戊基部分的外环烯烃连接，即 18。去除甲氧基和苄基保护基团后，得到[13C4]恩替卡韦 20，总产率为 6.8%。经 HPLC 测定，标题化合物的化学纯度为 99.23%。质谱分析发现，[13C4] 同位素丰度为 96.7%。通过 LC-MS 分析，没有发现未标记的恩替卡韦。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.