丙二酸二乙酯钾 | 37892-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二乙酯钾
• 英文名称: potassium diethyl malonate
• 英文别名: diethyl malonate potassium salt；potassium salt of diethyl malonate；diethylmalonate potassium enolate；diethylmalonate anion, K(+) salt；Kalium-Verbindung des Malonsaeure-diaethylesters；Potassium;1,3-diethoxy-3-oxoprop-1-en-1-olate
• CAS: 37892-24-3
• 化学式: C₇H₁₁O₄*K
• 分子量: 198.26
• InChiKey: KYBITUGSNHKMHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钾 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 rac-11-methyl-3-oxo-eudesm-4-ene-12,13-dioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Santonin and Related Compounds. XV.¹ Preparation of trans- and cis-4,9-Dimethyl-Δ⁴-3-octalon-6-acetic Acids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a014
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 丙二酸二乙酯钾
  参考文献：
  名称：

  反式-β-硝基苯乙烯的亲电性

  摘要：

  已在20°C的二甲基亚砜溶液中测定了反式-β-硝基苯乙烯1a - f与受体取代的碳负离子2a - h的反应动力学。将得到的二级速率常数用于确定特定的亲电子反应性参数Ë所述的反式根据所述相关方程日志-β-硝基苯乙烯 ķ 2（20℃）=小号Ñ（Ñ + ë）。该Ë在我们的经验亲电等级（www.cup.lmu.de/oc/mayr/DBintro.html）上，参数的范围是-12至-15。测量了反式-β-硝基苯乙烯与某些烯胺的反应的二级速率常数，发现该常数与根据这项工作确定的亲电参数E和先前公布的烯胺的N和s N参数计算出的常数一致。

  DOI：

  10.1021/jo201678u

文献信息

• S_N2’ versus S_N2 Reactivity: Control of Regioselectivity in Conversions of Baylis-Hillman Adducts
  作者：Mahiuddin Baidya、Grygoriy Y. Remennikov、Peter Mayer、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.200902487

  日期：2010.1.25

  is used, a second SN2’ reaction converts 8 into their thermodynamically more stable allyl isomers 9. The second‐order rate constants for the reactions of 6 with carbanions have been determined photometrically in DMSO. With these rate constants and the previously reported nucleophile‐specific parameters N and s for the stabilized carbanions, the correlation log k (20 °C)=s(N + E) allowed us to calculate

  TiCl 4诱导的α，β-不饱和羰基化合物与醛的Baylis-Hillman反应产生（Z）-2-（氯甲基）乙烯基羰基化合物5，该化合物与1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO ），奎尼丁和吡啶，得到烯丙基铵离子6。将它们与少于一当量的稳定化碳负离子的钾盐（例如丙二酸酯）结合，可在动力学控制的条件下（S N 2'反应）生成亚甲基衍生物8。当使用多于一个当量的碳负离子时，第二个S N 2'反应将8转化为其热力学更稳定的烯丙基异构体9。已在DMSO中以光度法确定了6与碳负离子反应的二级速率常数。利用这些速率常数和先前报道的稳定化碳负离子的亲核试剂特定参数N和s，相关性对数k（20°C）= s（N + E）使我们能够计算出烯丙基铵离子6的亲电参数E（ -19 < E <−18）。动力学数据表明，S N 2'反应通过加速率消除加成消除机理进行。
• BENZOXAZINE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130090333A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1和R2如本文所述定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• CF₃ -Containing <i>para</i> -Quinone Methides for Organic Synthesis
  作者：Michael Winter、Roman Schütz、Andreas Eitzinger、Armin R. Ofial、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202000295

  日期：2020.7.7

  para‐quinone methides (CF3‐QMs) was systematically investigated for its suitability in organic synthesis. Addition of different nucleophiles gives access to target molecules with a benzylic CF3‐containing stereogenic center straightforwardly. The electrophilicity parameter E of the prototypical CF3‐QM 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐(2,2,2‐trifluoroethylidene)cyclohexa‐2,5‐dien‐1‐one was determined to be –11.68 according

  系统研究了一种新的含 CF3 对醌甲基化物 ( -QMs) 家族在有机合成中的适用性。添加不同的亲核试剂可以直接获得具有含苄基 立体中心的目标分子。原型 -QM 2,6-二叔丁基-4-(2,2,2-三氟亚乙基)环己-2,5-二烯-1-one 的亲电性参数 E 确定为 –11.68迈尔标度，使其成为迄今为止已知的最具反应性的醌甲基化物之一。
• Welkstoffe und Antibiotika. 30. Mitteilung. Ausgangsprodukte zur Totalsynthese des Javanicins
  作者：E. Hardegger、K. Steiner、E. Widmer、H. Corrodi、Th. Schmidt、H. P. Knoepfel、W. Rieder、H. J. Meyer、F. Kugler、H. Gempeler

  DOI：10.1002/hlca.19640470740

  日期：——

  Zur Herstellung von Ausgangsprodukten zur Synthese des Javanicins wurden, ausgehend von Vanillin (1) über Methoxyhydrochinon (2), dessen Ester 2a, b und 1, 2, 4-Trimethoxybenzol (2c) mit FRIES'scher Verschiebung, FRIEDEL-CRAFTS-Reaktion und MANNICH-Kondensation eine grössere Anzahl Verbindungen vom Typus 3, 4, 5, 6 hergestellt, welche die neu eingeführten Substituenten in o-, m-, p-Stellung zu den

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。
• Electrophilicities of Bissulfonyl Ethylenes
  作者：Haruyasu Asahara、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/asia.201101046

  日期：2012.6

  Kinetics of the reactions of bissulfonyl ethylenes with various carbanions, a sulfur ylide, and siloxyalkenes have been investigated photometrically at 20 °C. The second‐order rate constants have been combined with the known nucleophile‐ specific parameters N and sN for the nucleophiles to calculate the empirical electrophilicity parameters E of bissulfonyl ethylenes according to the linear free energy

  双磺酰基乙烯与各种碳负离子，硫叶立德和甲硅烷氧基烯烃的反应动力学已在20°C下进行了光度法研究。将二阶速率常数与亲核试剂的已知亲核试剂特定参数N和s N相结合，以根据线性自由能关系log k（20°C）= s N计算双磺酰基乙烯的经验亲电参数E（N + E）。讨论了结构-反应关系，并表明亲电参数E 这项工作中衍生的衍生物可用于定义双磺酰基乙烯作为Michael受体的合成潜力。