methyl 3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: beta-Oxo-3-(1H-indole-1-yl)propionic acid methyl ester；methyl 3-indol-1-yl-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BEKFPUNWFTXMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以93.7%的产率得到methyl 2-diazo-3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-(1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲哚作为重排中的柔性底物-带有活化三键的新型反应

  摘要：

  的一种新的重排ñ从另外的获得-羟基吲哚衍生物Ñ -羟基吲哚至炔烃组成的活化的三键被发现与3,3-σ迁移重排到吲哚环共存。涉及中间恶唑烷鎓环的机制使转化合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.021

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Friedel–Crafts Cyclizations of Substituted Methyl 2-(1<i>H</i>-indole-1-carbonyl)acrylates: Efficient Access to Functionalized 1<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol202431x

  日期：2011.11.4

  A general, catalytic method for the diastereoselective synthesis of functionalized 1H-pyrrolo[1,2-a]indoles via an intramolecular Friedel-Crafts alkylation of N-acyl indoles Is reported. Products were obtained In excellent yields (up to 98%) with high diastereoselectivities (up to >25:1 dr).
• An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Paul Grzybowski、Stefan France

  DOI：10.1039/c1cc14131g

  日期：——

  An efficient Lewis acid-catalyzed cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence of methyl 1-(1H-indole-carbonyl)-1-cyclopropanecarboxylates is reported. The protocol affords functionalized hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones in up to 99% yield.

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。
• N-Hydroxy indoles as flexible substrates in rearrangements—a novel reaction with activated triple bonds
  作者：Mariana P. Duarte、Ricardo F. Mendonça、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.021

  日期：2006.2

  A novel rearrangement of N-hydroxy indole derivatives obtained from addition of N-hydroxy indoles to the activated triple bonds of alkynes was found to coexist with 3,3-sigmatropic rearrangements to the indolic ring. A mechanism involving an intermediate oxaziridinium ring rationalizes the transformation.

  的一种新的重排ñ从另外的获得-羟基吲哚衍生物Ñ -羟基吲哚至炔烃组成的活化的三键被发现与3,3-σ迁移重排到吲哚环共存。涉及中间恶唑烷鎓环的机制使转化合理化。