丙二酸单苯甲酯 | 40204-26-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙二酸单苯甲酯
• 中文别名: 单-丙二酸苯甲酯
• 英文名称: malonic acid monobenzyl ester
• 英文别名: monobenzyl malonate；3-(benzyloxy)-3-oxopropanoic acid；benzyl malonate；2-benzyloxycarbonylacetic acid；mono-Benzyl malonate；3-oxo-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 40204-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00138132
• 分子量: 194.187
• InChiKey: CFLAHQSWDKNWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-51 °C (lit.)
• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0737 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温下应密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸单苯甲酯 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到dibenzyl 1,3-acetonedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  活化丙二酸半酯的自缩合：聚酮化合物生物合成中脱羧性克莱森缩合的模型

  摘要：

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.014
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到丙二酸单苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ras farnesyl蛋白转移酶的基于异羟肟酸的双底物类似物抑制剂。

  摘要：

  描述了新颖的，基于异羟肟酸的法呢基蛋白转移酶（FPT）的集体双底物类似物抑制剂的合理设计，合成和活性。这类化合物在结构上与常规FPT抑制剂不同，它们是非巯基的，并且是基于双底物的，而不是肽或FPP衍生的抑制剂。N-甲基异羟肟酸取代四肽CVLS（I50 = 1 microM）的巯基具有有害作用（10，I50> 360 microM），而双底物类似物16（I50 = 42.5 microM）实现了中等抑制作用。涉及通过异羟肟酸嵌入的接头锚定法呢基和三肽基团。从16开始，通过优化接头（20，I50 = 4.35 microM）获得了1个数量级的体外效价提高。通过用VVM取代20中的三肽部分VLS，可实现13倍的额外增强（23，I50 = 0.33 microM）。这些抑制剂对它们的肽和法呢基亚基的依赖性暗示了它们的双底物性质。与最初的铅16 [I50 = 42.5 microM]相比，化合物23（I50

  DOI：

  10.1021/jm960190h
• 作为试剂：
  描述：

  亚精胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 丙二酸单苯甲酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成15-脱氧精豆素-生物素偶联物，作为用于靶蛋白筛选的新型结合探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1038/ja.2016.32

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Synthesis of Highly Substituted 1,2-Diazetidin-3-ones, Small-Ring Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Marilia S. Santos、Andrew Nortcliffe、William Lewis、Tracey D. Bradshaw、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201801309

  日期：2018.6.12

  readily accessible, small ring scaffolds that upon functionalization have the potential to produce diverse 3‐dimensional structures for drug discovery. Thus, treatment of diazo hydrazides, obtained from simple hydrazides and malonyl half ester derivatives, followed by diazo transfer, with catalytic amounts of rhodium(II) acetate dimer results in intramolecular carbenoid N−H insertion to give 1,2‐diazetidin‐3‐ones

  1,2-Diazetidin-3-ones是易于获得的小型环型支架，在功能化后可能会产生用于药物发现的多种3维结构。因此，对重氮酰肼的处理（由简单的酰肼和丙二酸半酯衍生物制得），然后重氮转移，并催化量的铑铑（II）二聚体会导致分子内类固醇NH插入，从而生成1,2-二氮杂丁-3-那些。尽管四元环的不稳定性可能会阻碍随后的官能化反应，但通过在N-1处脱保护以及随后形成酰胺或尿素，可以获得许多新的衍生物。X射线晶体学证实了四个四元环的结构。该化合物在乳癌细胞中显示出适度的生长抑制活性。
• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• N-substituted prodrugs of fluorooxindoles
  申请人：Starrett E. John

  公开号：US20050203089A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides novel N-substituted fluorooxindoles having the general Formula I wherein the wavy bond represents the racemate, the (R)-enantiomer or the (S)-enantiomer and m, n, p, q, A, B, D, Q, X, and Z are as defined below, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of potassium channels.

  本发明提供了具有一般式I的新型N-取代氟代草酮，其中波浪键代表消旋体，(R)-对映体或(S)-对映体，m、n、p、q、A、B、D、Q、X和Z如下所定义，或其无毒的药学上可接受的盐或溶剂，用于治疗对钾通道开放有响应的疾病。