9-methyl-3-[(imidazol-4-yl)methyl]-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3-[(imidazol-4-yl)methyl]-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-one
• 英文别名: 3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-9-methyl-2,3-dihydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: BEPYVRNZWAGGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 五氯化磷 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-methyl-3-[(imidazol-4-yl)methyl]-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-酮衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  新型9-甲基-4,9-二氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-one衍生物2b-e，3-亚甲基-9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b制备了]吲哚-4-on e衍生物3b-e和9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-one衍生物4a-e。使用von Bezold-Jarisch反射试验（BJ反射，大鼠）和离体远端结肠（豚鼠）对5-HT的收缩反应，评估了这些化合物的5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗活性。 。在BJ反射测试中（ID50 = 0.048微克/千克，iv），发现5-乙基-4-咪唑基衍生物4d的效力是昂丹西酮1的79倍，发现5-甲基-4-咪唑基衍生物4c在结肠收缩（IC50 = 0.0062 microM）分析中，其效力是1的126倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.101

文献信息

• THIOPYRANO 2,3-b]INDOLE DERIVATIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0533920A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  This invention relates to a thiopyrano[2,3-b] indole derivative represented by general formula (I) (wherein R¹ and R² are the same or different from each other and each represents a hydrogen atom or a lower alkyl group and two broken lines represent each a single bond or one of them represents a double bond), and pharmacologically acceptable salts thereof. These compounds have an excellent 5-HT₃ antagonism.

  本发明涉及通式(I)代表的硫代吡喃并[2,3-b]吲哚衍生物（其中R¹和R²彼此相同或不同，各代表一个氢原子或一个低级烷基，两条断线各代表一个单键或其中一个代表双键）及其药理学上可接受的盐类。这些化合物具有出色的 5-HT₃ 拮抗作用。
• Novel 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) Receptor Antagonists. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 9-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano(2,3-b)indol-4-one Derivatives.
  作者：Takeshi SUZUKI、Akira MATSUHISA、Keiji MIYATA、Isao YANAGISAWA、Mitsuaki OHTA

  DOI：10.1248/cpb.45.101

  日期：——

  Novel 9-methyl-4,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-one derivatives 2b-e, 3-methylene-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-on e derivatives 3b-e and 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-4-one derivatives 4a-e were prepared. The 5-hydroxytryptamine (5-HT3) receptor-antagonistic activities of these compounds were evaluated by using the von Bezold-Jarisch reflex test (B. J.

  新型9-甲基-4,9-二氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-one衍生物2b-e，3-亚甲基-9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b制备了]吲哚-4-on e衍生物3b-e和9-甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚-4-one衍生物4a-e。使用von Bezold-Jarisch反射试验（BJ反射，大鼠）和离体远端结肠（豚鼠）对5-HT的收缩反应，评估了这些化合物的5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗活性。 。在BJ反射测试中（ID50 = 0.048微克/千克，iv），发现5-乙基-4-咪唑基衍生物4d的效力是昂丹西酮1的79倍，发现5-甲基-4-咪唑基衍生物4c在结肠收缩（IC50 = 0.0062 microM）分析中，其效力是1的126倍。