spiro{cyclopropane-1,5'-[7'-(tert-butyldimethylsilyl)-6'-vinyl-1',3',4',5'-tetrahydroisobenzofuran]}

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: spiro{cyclopropane-1,5'-[7'-(tert-butyldimethylsilyl)-6'-vinyl-1',3',4',5'-tetrahydroisobenzofuran]}
• 英文别名: tert-butyl-(5-ethenylspiro[3,7-dihydro-1H-2-benzofuran-6,1'-cyclopropane]-4-yl)-dimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: BEQMDFRYVCTXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 spiro{cyclopropane-1,5'-[7'-(tert-butyldimethylsilyl)-6'-vinyl-1',3',4',5'-tetrahydroisobenzofuran]}
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668