2-[4,6-O-(di-tert-butyl)silanediyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl]-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[4,6-O-(di-tert-butyl)silanediyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4aR,6S,8aR)-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: BEQWBCDSKXTCRV-FPGJRIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[4,6-O-(di-tert-butyl)silanediyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranosyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过糖醛酸的亚叶酸的活化来立体合成拟葡糖苷

  摘要：

  通过三氟乙磺酸亚甲基三酸酯（Me 3SiOTf）催化三氯乙酰亚胺酸酯衍生物2与甲硅烷基化的亲核试剂（如烯丙基和甲基）的三甲基甲硅烷基三甲酸酯（Me 3SiOTf），以优异的收率和立体选择性获得了多种功能化的伪糖基C-糖苷（C-伪糖基或C-hex-2-enopyranosides）。炔丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚。献给Joachim Thiem教授60岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120003742

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PSEUDOGLYCAL <i>C</i>-GLYCOSIDES VIA TRICHLOROACETIMIDATE ACTIVATION OF GLYCALS^a
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Mohamed Takhi、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1081/car-120003742

  日期：2002.5.31

  C-hex-2-enopyranosides) have been obtained in excellent yield and stereoselectivity from the trimethylsilyl triflate (Me 3SiOTf) catalyzed reaction of trichloroacetimidate derivative 2 with silylated nucleophiles such as allyl and propargyl silanes and silyl enol ethers. a Dedicated to Prof. Joachim Thiem on the occasion of his 60th birthday.

  通过三氟乙磺酸亚甲基三酸酯（Me 3SiOTf）催化三氯乙酰亚胺酸酯衍生物2与甲硅烷基化的亲核试剂（如烯丙基和甲基）的三甲基甲硅烷基三甲酸酯（Me 3SiOTf），以优异的收率和立体选择性获得了多种功能化的伪糖基C-糖苷（C-伪糖基或C-hex-2-enopyranosides）。炔丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚。献给Joachim Thiem教授60岁生日之际。