O-deuterio-P,P-diphenyl-phosphinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-deuterio-P,P-diphenyl-phosphinic acid
• 英文别名: Deutero-diphenylphosphinsaeure；(O-2H)-Diphenylphosphinsaeure；[Deuteriooxy(phenyl)phosphoryl]benzene；[deuteriooxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₁O₂P
• 分子量: 219.184
• InChiKey: BEQVQKJCLJBTKZ-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-[N-(α-methylbenzylamino)]-1-(4-pyridyl)-(S)-methyldiphenylphosphine oxide 在 氘代硫酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 O-deuterio-P,P-diphenyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列的氨基膦氧化物。吡啶-2-和吡啶-4-基-(N-苄基氨基)-甲基二苯基氧化膦在酸性溶液中裂解的研究

  摘要：

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.048

文献信息

• (Diphenylphosphinoyl)oxyl: an extremely reactive oxygen-centered radical
  作者：H. G. Korth、J. Lusztyk、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo00289a042

  日期：1990.1
• Aminophosphine oxides in a pyridine series. Studies on the cleavage of pyridine-2- and pyridine-4-yl-(N-benzylamino)-methyldiphenylphosphine oxides in acidic solutions
  作者：Waldemar Goldeman、Tomasz K. Olszewski、Bogdan Boduszek、Wanda Sawka-Dobrowolska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.048

  日期：2006.5

  synthesis and reactions of 1-(N-benzylamino)-1-(2-pyridyl)- and 1-(N-benzylamino)-1-(4-pyridyl)-methyldiphenylphosphine oxides are described. It was found that these compounds were exceptionally easy to cleave in aqueous sulfuric acid solutions to form diphenylphosphinic acid and the corresponding N-(pyridylmethyl)-benzylamines. The structure of a single diastereoisomer, that is, the (R)-(+)-1-[N-(α-met

  摘要 描述了1-(N-苄基氨基)-1-(2-吡啶基)-和1-(N-苄基氨基)-1-(4-吡啶基)-甲基二苯基氧化膦的合成和反应。发现这些化合物在硫酸水溶液中非常容易裂解形成二苯基次膦酸和相应的 N-(吡啶基甲基)-苄胺。单个非对映异构体的结构，即 (R)-(+)-1-[N-​​(α-甲基苄基氨基)]-1-(4-吡啶基)-(S)-甲基二苯基氧化膦的结构由 X-射线晶体学。通过 31P NMR 光谱研究了所选模型手性吡啶氨基膦氧化物的酸性醇解作用。还研究了裂解动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。