methyl (2S,3S,4S,5R)-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R)-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,4-bis(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 485.582
• InChiKey: BESINLODQCOZRE-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R)-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BINAP-AgSbF6 与 BINAP-AgClO4 配合物作为偶氮甲碱叶立德和烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的催化剂

  摘要：

  这项工作得到了西班牙教育部长 y Ciencia (MEC) DGES 的支持 (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq)-General瓦伦西亚纳 (PROMETEO/2009/039) 和阿利坎特大学。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219534

文献信息

• Binap-Gold(I) versus Binap-Silver Trifluoroacetate Complexes as Catalysts in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201101606

  日期：2011.12.9

  The 1,3‐dipolar cycloaddition between azomethine ylides and alkenes is efficiently catalysed by [(Sa)‐Binap‐Au(tfa)}2] (Binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl; tfa=trifluoroacetyl). Maleimides, 1,2‐bis(phenylsulfonyl)ethylene, chalcone and nitrostyrene were suitable dipolarophiles even when using sterically hindered 1,3‐dipole precursors. The results obtained in these transformations improve

  [（S a）-Binap-Au（tfa）} 2 ]（Binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基； tfa =三氟乙酰基）。马来酰亚胺，1,2-双（苯磺酰基）乙烯，查尔酮和硝基苯乙烯是适合的双极性亲和剂，即使使用空间受阻的1,3-偶极前体也是如此。在这些转化中获得的结果改进了在[Binap–Ag（tfa）]催化的相同反应中获得的相似结果。此外，还进行了计算研究，以证明手性金（I）配合物表现出的高对映选择性以及在该转化过程中观察到的非线性效应。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions of Stabilized Azomethine Ylides and Electrophilic Alkenes Mediated by a Recyclable TSIL·AgOAc Catalyst
  作者：David Lledó、Guillermo Grindlay、José Miguel Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.201900724

  日期：2019.7.7

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2013-43446-P, CTQ2016-81893REDT and CTQ2014-51912-REDC) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2016-81797-REDC)

  我们衷心感谢西班牙部长级经济、创新和大学（项目 CTQ2013-43446-P、CTQ2016-81893REDT 和 CTQ2014-51912-REDC）和西班牙经济、工业和竞争性经济部长 (项目 CTQ2013-43446-P、CTQ2014-51912-REDC) 的财政支持和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional（FEDER，EU）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2016-81797-REDC）、Generalitat Valenciana（PROMETEOII/2014/017）和 A 大学。D. Lledo 感谢西班牙教育部长 FPU15/00097 提供的奖学金。
• Binap-gold(I) trifluoroacetate as a bifunctional catalyst for the synthesis of chiral prolines through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Feng-Liu Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.011

  日期：2010.5

  Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of amino acid-derived azomethine ylides with alkenes have been performed, for the first time, under gold-catalysis using (S-a)- or (R-a)-Binap-gold(I) trifluoroacetate complexes, with the cationic Binap-gold acting as a Lewis acid and the counteranion as a base. Maleimides and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene were reacted with imino esters at room temperature in the absence of a base to afford, in very good yields, the corresponding polysubstituted prolines with total endo-diastereoselection and higher enantioselectivities than the Binap-silver trifluoroacetate complex. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BINAP-AgSbF6 vs. BINAP-AgClO4 Complexes as Catalysts for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes
  作者：José Sansano、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、Paulo Costa、Evanoel de Lima、Ayres Dias

  DOI：10.1055/s-0029-1219534

  日期：2010.4

  This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq-2878), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), and by the University of Alicante.

  这项工作得到了西班牙教育部长 y Ciencia (MEC) DGES 的支持 (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq)-General瓦伦西亚纳 (PROMETEO/2009/039) 和阿利坎特大学。