3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₁H₆O₄
• 分子量: 202.166
• InChiKey: BESIIWCBERMXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 、 2,3-diaminomaleonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-bis((E)-((1-hydroxy-3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methylene)amino)maleonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种基于 Lawsone-DAMN 的比色化学传感器，用于快速肉眼检测汞 (ii)

  摘要：

  一种高灵敏度和选择性的化学传感器显示了清晰的肉眼可见颜色从黄色到粉红色的变化，用于乙腈中 Hg2+ 的检测。对于 Hg2+离子的选择性识别，它形成了 1:1 的化学计量配合物，包括萘醌羟基和二氨基马来腈氮官能团。

  DOI：

  10.1039/c6nj00430j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.5h， 以70%的产率得到3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Cytotoxic Investigations of Novel C3-Dihydrofuran Substituted 1H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones besides Antimicrobial study

  摘要：

  合成了一系列新型C3-二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮，并通过光谱分析对其进行了表征。针对这些靶分子进行了抗微生物和抗癌活性的筛选，并研究了其结构与活性关系（SAR）。结构与活性关系研究显示，化合物6p、6q、6s、6t在抗微生物筛选中表现更为活跃。抗增殖特性则针对人类癌细胞系进行评估，包括喉癌（Hep2）、肺腺癌（A549）和宫颈癌（HeLa）。在这些化合物中，C3-二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮A和B环上有甲氧基取代的化合物被选为进一步的结构活性关系研究。在这些衍生物中，(2S,3S)-丙基-4-乙酰基-5-(7,9-二甲氧基-2,5,10-三氧-5,10-二氢-2H-苯并[g]色烯-3-基)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-2,3-二氢呋喃-2-羧酸酯（6t）对所有三种癌细胞系表现出最强的细胞毒活性。毒性研究表明，二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮（6a-t）特异性靶向癌细胞系。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20209

文献信息

• NIR-emitting quinone-fused coumarin dyes: aqueous mediated, catalyst free synthesis and their optical properties
  作者：Sharad R. Patil、Amol S. Choudhary、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.003

  日期：2016.7

  Water mediated organic synthesis is a fascinating approach in chemistry. We have attempted catalyst free synthesis of thermally stable near infra-red (NIR) emitting quinone fused coumarins with a benzothiazole/benzimidazole acceptor in aqueous medium. The synthesis was attempted using naturally occurring 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (Lawsone). It is an efficient and environmentally friendly approach

  水介导的有机合成是化学中的一种引人入胜的方法。我们已经尝试在水性介质中无催化剂地合成热稳定的近红外（NIR）发射醌稠合香豆素与苯并噻唑/苯并咪唑受体。使用天然存在的2-羟基-1,4-萘醌（Lawsone）尝试合成。这是一种高效且环保的方法，用于5,6-醌稠合的2-吡喃酮类化合物的多元合成。它是一种在室温下高生产率的单锅合成方法，可利用可商购的材料。另外，该方法具有非常短的反应时间和较温和的反应条件，并且易于分离。最终，该方法得到具有光学和药理学意义的结构上有趣的化合物。
• [EN] NAPHTHOFURAN DERIVATIVES, PREPARATION, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTHOFURANE, PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL INC

  公开号：WO2018102427A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided herein are methods of preparation of I by reacting i with acid where R1 and R2 are each independently a leaving group. Intermediates to make i are also claimed.

  本文提供了一种制备I的方法，通过将i与酸反应，其中R1和R2分别独立地是一个离去基团。还声明了制备i的中间体。
• Naphthofuran derivatives, preparation, and methods of use thereof
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Oncology, Inc.

  公开号：US11299469B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  Provided herein are methods of preparation of I by reacting i with acid where R1 and R2 are each independently a leaving group. Intermediates to make i are also claimed.

  本文提供了通过 i 与酸反应制备 I 的方法，其中 R1 和 R2 各自独立地为离去基团。本发明还要求制备 I 的中间体。
• Naphthofuran Derivatives, Preparation, and Methods of Use Thereof
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Oncology, Inc.

  公开号：US20210107883A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein are methods of preparation of I by reacting i with acid where R 1 and R 2 are each independently a leaving group. Intermediates to make i are also claimed.
• [EN] 2-ALKYLCARBONYL[2,3-b]FURAN-4,9-DIONE PRODUCTION METHOD AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2-ALKYLCARBONYLE [2,3-b]FURAN-4,9-DIONE ET INTERMÉDIAIRE DE PRODUCTION ASSOCIÉ<br/>[JA] ２－アルキルカルボニル［２，３－ｂ］フラン－４，９－ジオンの製造方法、及びその製造中間体
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020251015A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  工業生産に適した２－アルキルカルボニルナフト［２，３－ｂ］フラン－４，９－ジオンの関連物質の製造方法を提供すること。本開示は、２－アルキルカルボニル［２，３－ｂ］フラン－４，９－ジオンの２種類の製造中間体を、市販の２－ヒドロキシ－１，４－ナフトキノンと同じく安価なし反応誘導させたＮ，Ｎ－置換ホルムアミドジメチルアセタールを反応させ、さらに安価な市販の２－ハロ－１，４－ジケトン化合物と水存在下で、反応させることにより製造する方法、及びその関連物質を提供する。