N-(4'-pyridinyl)-α-methylproline (2'-fluorenemethyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(4'-pyridinyl)-α-methylproline (2'-fluorenemethyl) ester
• 英文别名: 9H-fluoren-2-ylmethyl (2S)-2-methyl-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 384.478
• InChiKey: BESJCHBGCRIZSI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-Fluoren-2-yl)-methanol 、 N-4'-pyridinyl-α-methylproline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到N-(4'-pyridinyl)-α-methylproline (2'-fluorenemethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸衍生物的设计作为有效动力学分解醇的催化剂。

  摘要：

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。

  DOI：

  10.1021/jo026485m

文献信息

• The Design of Novel <i>N</i>-4‘-Pyridinyl-α-methyl Proline Derivatives as Potent Catalysts for the Kinetic Resolution of Alcohols
  作者：Ghislaine Priem、Béatrice Pelotier、Simon J. F. Macdonald、Mike S. Anson、Ian B. Campbell

  DOI：10.1021/jo026485m

  日期：2003.5.1

  A novel family of chiral acylation catalysts based on a N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline structure has been studied. A set of 31 compounds has been easily prepared and screened in the kinetic resolution of racemic alcohol 33 resulting in high enantioselectivities in most cases. From results obtained, H-bonding interactions between the catalyst and the substrate would appear essential to afford high

  研究了基于N-4'-吡啶基-α-甲基脯氨酸结构的新型手性酰化催化剂。一组31种化合物很容易制备，并且在外消旋醇33的动力学拆分中进行了筛选，在大多数情况下会导致高对映选择性。从获得的结果来看，催化剂和底物之间的氢键相互作用对于在催化酰化过程中提供高对映选择性似乎是必不可少的。为了更好地确定机​​理，还进行了其他溶剂依赖性和酸酐研究。这项工作已进一步扩展到对许多结构不同的醇的研究。特别是乙醇胺衍生物在动力学分辨率上是高效的底物（最高S = 18.8）。