(2E,4E)-ethyl 2-methylocta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 2-methylocta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-2-methylocta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BEVDFNVSVWTNKK-XBLVEGMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 2-methylocta-2,4-dienoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl (2E,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone的合成变体绑定并激活Wiskott-Aldrich综合征蛋白。

  摘要：

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。

  DOI：

  10.1021/jm5008819
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2E,4E)-ethyl 2-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone的合成变体绑定并激活Wiskott-Aldrich综合征蛋白。

  摘要：

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。

  DOI：

  10.1021/jm5008819

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Monoepoxidation of Conjugated Dienes
  作者：Michael Frohn、Molly Dalkiewicz、Yong Tu、Zhi-Xian Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9721195

  日期：1998.5.1

  This paper describes a highly effective and mild asymmetric monoepoxidation method for conjugated dienes using a fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. The regioselectivies and enantioslectivies are very high in most cases. For unsymmetrical dienes, the regioselectivity can be regulated by using steric and electronic control. The olefin substrates include trans-disubstituted and trisubstituted olefins that can bear a wide range of functional groups such as hydroxyl groups, TBS ethers, or esters. The enantiomeric excesses for the major monoepoxides range from 89% to 97%. The epoxidation is believed to proceed via a spiro mode.
• HUANG, YAO-ZENG;CHEN, CHEN;SHEN, YANCHANG, J. ORGANOMET. CHEM., 366,(1989) N-2, C. 87-93
  作者：HUANG, YAO-ZENG、CHEN, CHEN、SHEN, YANCHANG

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PRODUCTION OF MYXOPYRONIN AND OF ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE MYXOPYRONINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2014181000A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention provides a process for producing myxopyronin and derivatives of myxopyronin by providing synthetic pathway enzymes in a microorganism or in vitro, e.g. extracellularly. Myxopyronin and derivatives of myxopyronin in the second embodiment can be produced by cultivating a microorganism expressing at least partially modified enzymes which are modified e.g. by inactivation and/or change of activity of at least one enzyme of the enzymes and/or of at least one domain of one of these enzymes and/or of at least one catalytic center of one of these domains.Further, a precursor compound can be added to a microorganism expressing the synthetic pathway enzymes in which at least one catalytic domain is inactivated.
• Synthetic Variants of Mycolactone Bind and Activate Wiskott–Aldrich Syndrome Proteins
  作者：Anne-Caroline Chany、Romain Veyron-Churlet、Cédric Tresse、Véronique Mayau、Virginie Casarotto、Fabien Le Chevalier、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jm5008819

  日期：2014.9.11

  Mycolactone is a complex macrolide toxin produced by Mycobacterium ulcerans, the causative agent of skin lesions called Buruli ulcers. Mycolactone-mediated activation of neural (N) Wiskott–Aldrich syndrome proteins (WASP) induces defects in cell adhesion underpinning cytotoxicity and disease pathogenesis. We describe the chemical synthesis of 23 novel mycolactone analogues that differ in structure

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。